Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов . Химическая формула — C ₈ H ₁₆

Физические свойства

Все циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры .

Химические свойства

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам .

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в и .

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты .

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол .

Конформации

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11 возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная .

Получение

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры _en через и циклооктен .

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году .

В настоящее время циклооктан получают:

• каталитическим гидрированием циклооктатетраена , получаемого циклополимеризацией ацетилена по _en (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен ) ;
• восстановлением .

Применение

Используют в органическом синтезе .

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты . Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой .

Токсичность

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса .

Примечания

Источники

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
• Лазарев Н. В. . Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л. : Химия, 1976. — 592 с.