Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов . Химическая формула — C ₁₀ H ₂₀ .

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость.

Химические свойства

На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина , азулена и других углеводородов .

В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона . Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н- декана , н- нонана , изомерных метилнонанов, циклононана и транс- декалина .

Конформации

Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан . Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия .

В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН ₂ -группы равноценны; у некоторых СН ₂ -групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана . Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм) .

Токсичность

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса .

Примечания

Источники

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom,; Eric A. Noe. Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1998. — Vol. 120 , no. 41 . — P. 10715 . — doi : .
• CharChem.
• Лазарев Н. В. . Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л. : Химия, 1976. — 592 с.