Циклобутадиен — органическое соединение, четырёхчленный цикл с альтернированными (чередующимися) двойными связями . Его брутто-формула — C ₄ H ₄ . В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется . Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, по правилу Хюккеля оно является , поскольку содержит 4 n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряжённой π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряжённая система будет представлять собой . Для того, чтобы данная система стала ароматической, надо либо ввести в неё два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона, соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.

Получение

После многочисленных неудачных попыток, циклобутадиен был впервые синтезирован в 1965 году Роулэндом Петтитом, студентом Университета Техаса действием на циклобутадиенжелезотрикарбонил C ₄ H ₄ Fe(CO) ₃ окислителем типа (NH ₄ ) ₂ Ce(NO ₃ ) ₆ , но не смог выделить его в свободном виде, так как он димеризуется.

На настоящее время показано, что циклобутадиен может быть синтезирован в аргоновой матрице , где данное соединение было детально изучено методами ИК- и ЭПР-спектроскопии и показано его строение и то, что он является . Однако уже при незначительном повышении температуры (до −150 °C) циклобутадиен медленно димеризуется. Существенно более стабильными являются замещённые циклобутадиены. В частности, и тетра-триметилсилилциклобутадиены стабильны при комнатной температуре за счёт объёмных заместителей, препятствующих димеризации.

См. также

• Циклобутан
• Циклобутен
• Бутадиен

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.