Interested Article - Дифенилметан
- 2021-12-22
- 2
Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов , производное метана , в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C 6 H 5 ) 2 CH-) — .
Физические и химические свойства
Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях ( бензол , диэтиловый эфир , хлороформ ) и жидком диоксиде серы .
Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:
окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона :
Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену , гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.
Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.
Методы синтеза
- Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия :
- Из бензола и дихлорметана в присутствии хлорида алюминия :
Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты .
Применение
Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами , фунгицидами и бактерицидами .
Примечания
- (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- W. W. Hartman and Ross Phillips (1943). «Diphenylmethane». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 232.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .
- 2021-12-22
- 2