Норборнан (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан — бициклический углеводород. Является структурным фрагментом молекул борнеола и камфоры .

Свойства

Норборнан — кристаллическое вещество, содержащее в своей молекуле два цикла. Циклогексановое кольцо в молекуле построено в виде ванны, вследствие наличия второго цикла приводит к появлению в молекуле больших напряжений (60,5 кДж/моль). Вступает в стереоспецифические ионные и радикальные реакции замещения с образованием исключительно экзо -производных, например, с сульфурилхлоридом и диметилсульфатом образует 2- экзо -хлорнорборнан, с оксалилхлоридом и бензоилпероксидом и далее с метанолом — экзо -бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновую кислоту.

Норборнан может также вступать в реакции перегруппировки углеродного скелета — .

Получение и применение

Норборнан и его производные синтезируют из и норборнадиена гидрированием. Норборнен используют в лабораторной практике для исследования стереохимии и механизмов реакций.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8 .