Нафтали́н (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен, гексален, антимит) — органическое соединение состава C ₁₀ H ₈ . Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде мало растворим. Хорошо растворим в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что легче вступает в реакции .

Физические свойства

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль, давление пара (при температуре 80 °C) 1040 Па.

Электропроводность

Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 10 ¹² Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·10 ⁸ Ом·м.

Как в жидком, так и в твёрдом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как ${\displaystyle \rho =\rho _{0}\ \exp[E/(kT)]}$ , где ${\displaystyle \rho }$ (Ом·м) и ${\displaystyle E}$ ( эВ ) — некоторые постоянные параметры, ${\displaystyle k}$ — постоянная Больцмана (8,617·10 ⁻⁵ эВ/ K ), а ${\displaystyle T}$ — абсолютная температура (K). Параметр ${\displaystyle E}$ равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К .

Получение

Нафталин получают из каменноугольной смолы .

Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .

В Восточной Европе нафталин производится различными интегрированными металлургическими комплексами ( Северсталь , Евраз , Мечел , ММК ) в России , специализированными производителями нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевским металлургическим заводом на Украине и АрселорМиттал Темиртау в Казахстане .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровье

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту , рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец ( эритроцитов ). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы , вызывает развитие атрофического ринита и фарингита .

Международное агентство по изучению рака ( IARC ) классифицировало нафталин как возможный канцероген людей и животных (Group 2B).

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.

Производные

1-Бромнафталин

Хромотроповая кислота

См. также

• Органические вещества

Примечания

Литература

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.