Бензантрацéн , или бензоантрацéн (также тетрафен, (бенз[а]антрацен, бенз[b]фенантрен, 1,2-бензантрацен, тетрацикло-[8,8,0,0, ^2,7 ,0 ^12,17 ]-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен) англ. tetraphene ) — органическое соединение , полициклический ароматический углеводород с формулой С ₁₈ H ₁₂ , содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен , трифенилен и хризен . Один из самых распространённых канцерогенов . Входит в состав выхлопных газов , сигаретного дыма , также образуется в результате риформинга , который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменноугольной смолы .

Физические свойства

В чистом виде представляет собой твёрдое вещество — слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях : в бензоле , толуоле , ксилолах , слабо в спирте , эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ .

Токсикология и биологическая роль

Токсичен , особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток, разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза . Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен), намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких , печени и желудка .

В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления ; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогенен. Эпоксид — легко алкилирует ДНК , вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз , трансформацию и мутагенез .

Интересные факты

• Продукт окисления бензантрацена в организме человека — эпоксибензантрацен , является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
• Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца (в позиции С7, С8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов .

Экология

Бензантрацен, как и его производные, может сильно загрязнять воздух (входит в состав смога ), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС , работающими на угле , промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м ³ , с производными до 1050-1200 нг/м ³ . ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м ³ , LD ₅₀ = 1200 мг/кг (для мышей).

Примечания

См. также

• Тетрацен
• ДМБА
• Дибензантрацен
• Бензпирен
• Полициклические ароматические углеводороды
• Выхлопные газы
• Канцерогены

Ссылки

• от 4 марта 2016 на Wayback Machine