Пире́н — химическое соединение с формулой C ₁₆ H ₁₀ , конденсированный полициклический ароматический углеводород . При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.

Получение и свойства

Впервые пирен был получен из каменного угля , в котором его содержание может достигать 2 %.

Пирен образуется в результате различных процессов горения . Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега .

Химические свойства

При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами , образуется , а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.

Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию —реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции . Бромирование происходит в одно из трех положений .

При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью .

Источники

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен] (рус.) . — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру.

Примечания

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.xumuk.ru