Interested Article - Бутин-1

Бути́н-1 ( 1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н ) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой ${\ce {HC#C-CH2-CH3}}$ , третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена ( пропина ). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.

Изомерия

В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).

Кроме того, брутто-формула C ₄ H ₆ наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен -1,3, , , , циклобутен .

Физические свойства

При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см ³ . Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962 .

Энтальпия образования Δ H 0
f = 165,2 ± 0,88 кДж/моль . Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль .

С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин

Химические свойства

1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен . Причина этого — наличие у бутина тройной связи . Тройная связь состоит из двух π -связей и одной σ -связи . Таким образом, система π -связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например ${\ce {C2H5C#CNa}}$ . Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра ( реактиве Толленса ) белый осадок этилацетиленида серебра:

{\ce {C2H5C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> C2H5C#CAg v + 2 NH3 ^ + H2O}}

,

в щелочном растворе аммиаката меди ( реактиве Швейцера ) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:

{\ce {C2H5C#CH + [Cu(NH3)2]OH -> C2H5C#CCu v + 2 NH3 ^ + H2O}}

.

Это качественные реакции на 1-бутин .

Примечания

Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) . — 89th Edition. — CRC Press , 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0 .
↑ Кнунянц И. Л. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8 .
↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Prosen E. J., Maron F. W., Rossini F. D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1951. — Vol. 46 , iss. 2 . — P. 106 . — doi : .
Демьянов Н. Я. // Энциклопедический словарь Гранат . — М. : Советская энциклопедия, 1948. — Т. 54 (Энвин — Эшфорд). — Стб. 702.