Ацетилениды (Ацетиленистые соедине́ния) — соли ацетилена и его производных , в котором один или два атома водорода замещены атомами элементов , более электроположительных, чем углерод . Углерод в ацетиленидах находится в sp - гибридизации .

Получение

Ацетилениды, как соли очень слабой кислоты — ацетилена ( рКа = 25), могут быть получены при взаимодействии ацетилена с щелочными и щёлочноземельными металлами (при нагревании, легче — в жидком аммиаке ) или металлоорганическими соединениями. В процессе реакции происходит замещение водорода в ацетилене металлами. При взаимодействии с магнийорганическими соединениями ацетилен легко образует магнийгалогенопроизводные ( ). Двузамещённые ацетилениды Cu ₂ С ₂ и Ag ₂ C ₂ образуются при действии на ацетилен аммиачных растворов соответствующих солей меди(I) и серебра.

Свойства

Ацетилениды состава МССН энергично реагируют с водой , образуя ацетилен и гидроксид металла. Ацетилениды Mg , Na , Li часто используют в органическом синтезе для введения этинильной группы. При взаимодействии с алкилирующими агентами образуются алкилацетилены (например, метилацетилен , 1-бутин , ):

${\displaystyle {\mathsf {RX+MC\equiv CH\rightarrow RC\equiv CH+MX}}}$

Ацетилениды тяжёлых металлов являются нестабильными веществами, при незначительных внешних воздействиях (удар, трение) разлагаются со взрывом . Наиболее известны как инициирующие взрывчатые вещества ацетилениды серебра Ag ₂ C ₂ и меди Cu ₂ С ₂ . Также следует отметить сильнейшие взрывчатые способности ацетиленида ртути и диацетиленистых производных серебра, ртути и меди. Очень сильными взрывчатыми свойствами обладает ацетиленид золота .

По классификации ТН ВЭД ацетилениды относятся к товарной группе 2849.

Литература

• Ньюлэнд Ю. А., Фогт P.P., Химия ацетилена, пер. с англ., М., 1947;
• Котляревский И. Л., Карпицкая Л. Г., Химия ацетилена. Томск. 1981;