Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H ₂ NCH ₂ CH ₂ NH ₂ — органическое соединение класса аминов . Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже в 1998 году его производство составляло 500 млн кг.

Свойства

Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. t _kип 116,5 °C, t _пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле , хуже — в эфире , нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием .

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин , являющийся взрывчатым веществом :

${\displaystyle {\mathsf {O_{3}N\cdot H_{3}NCH_{2}CH_{2}NH_{3}\cdot NO_{3}\rightarrow O_{2}NNHCH_{2}CH_{2}NHNO_{2}+2H_{2}O}}}$

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин ; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой . Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля . Также этилендиамин применяется в производстве красителей , эмульгаторов , стабилизаторов латексов , пластификаторов и фунгицидов , лекарственных препаратов ( супрастин , эуфиллин , ранитидин ).

Получение

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном :

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом .

Токсичность

1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием . ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг.

Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени.

ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м ³ , в воздухе рабочей зоны 2 мг/м ³ , в воде водоёмов 0,2 мг/м ³ .

Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .
• , Менделеев Д. И. ,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

Ссылки