Тетрагидрофуран (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое химическое вещество , циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель . Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C ₄ H ₈ O.

Методы получения

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами . В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола . В другом методе производства проводят окисление n -бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию . Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана , полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение .

Безопасность

Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности . В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³ , LD ₅₀ на мышах — 5670 мг/кг .

Применение

Используют как растворитель , например для поливинилхлорида , в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении (в частности, винилмагнийбромида ). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков . Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров ). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

При использовании тетрагидрофурана в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов , представляющих особую опасность при перегонке , и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии Cu ₂ Cl ₂ в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH , за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH ₄ или CaH ₂ . Это позволяет получить очень сухой растворитель .

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4 .