Циклооктатетрае́н ( [8]-аннулен ) — циклический непредельный углеводород , бесцветная или слегка желтая горючая жидкость. Имеет замкнутую систему сопряженных двойных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим .

Получение

Впервые получен Рихардом Вильштеттером в 1905 году многостадийным синтезом из _en .

Впоследствии Вальтером Реппе был найден одностадийный способ синтеза путём тетрамеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора :

Химические свойства

Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов . Частично или полностью гидрируется водородом , окисляется надкислотами до эпоксидов .

Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений , сопровождающиеся сужением цикла до бензольного кольца .

Примечания

1. Richard Willstätter, Ernst Waser. (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1911-07. — Vol. 44 , iss. 3 . — P. 3423–3445 . — ISSN . — doi : .
2. ↑ Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel. (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1948-07-31. — Bd. 560 , H. 1 . — S. 1–92 . — doi : .
3. Sango Kunichika. (англ.) // Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University. — 1953-09-30. — Vol. 31 , iss. 5 . — P. 323–335 . — ISSN . 19 мая 2023 года.

Литература

• Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М. : Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .