Interested Article - Метиламин

Метиламин CH ₃ NH ₂ — органическое производное аммиака , первичный алифатический амин .

Свойства

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака .

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа . При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле , этаноле или ТГФ .

Обладает хорошей растворимостью в воде

Получение

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита . В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH ₃ ) ₂ NH и триметиламин (CH ₃ ) ₃ N:

{\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}

{\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}

{\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида , который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

{\mathsf {4CH_{3}NH_{2}+9O_{2}\rightarrow 4CO_{2}\uparrow +10H_{2}O+2N_{2}\uparrow }}

Применение

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются (NMP), , кофеин , эфедрин и . Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб .

В сериале « Во все тяжкие » метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина .

Воздействие на организм

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статус

прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более) .

Примечания

↑
(англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Hall H. K. (англ.) // / — ACS , 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN ; ; —
от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC
от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

Литература

Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997 , 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.