Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов .

Свойства

Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях ; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине ; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).

При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол .

	щёлочи
	${\displaystyle \longrightarrow }$

Нахождение в природе

Содержится более чем в 70 эфирных маслах , главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса .

Получение

Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.

Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира . При этом получается смесь изосафрола и сафрола.

Другой метод — аллилирование хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.

Применение

Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази») и пиперонилбутоксида , применяемого в качестве синергиста инсектицидов .

Законодательные запреты

Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации) .

Примечания

Литература

• С. Г. Мелькановицкая и И. П. Цукерваник
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .