Органи́ческие соедине́ния , органические вещества́ — класс химических веществ, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входят атомы углерода , связанные с атомами других химических элементов. Изучаются в органической химии , и на начальном этапе её развития к органическим относили только соединения углерода растительного и животного происхождения. В силу этих исторических причин ряд углеродсодержащих соединений, например, монооксид углерода , диоксид углерода , циановодород , сероуглерод , карбонилы металлов , карбонаты , цианиды , роданиды , традиционно не относят к органическим, а рассматривают как неорганические соединения . Условно можно считать, что структурным прототипом органических соединений являются углеводороды . Органические соединения, наряду с углеродом (C), чаще всего содержат (порознь или в различных комбинациях) водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены ( F , Cl , Br , I ), бор (B) и некоторые металлы .

Органические соединения распространены в земной коре существенно меньше, чем неорганические , но обладают большой важностью, поскольку являются ключевыми веществами в жизнедеятельности всех известных форм жизни на Земле . Многие органические соединения (например, содержащиеся в почве ) включены в основные биогеохимические циклы ( углеродный цикл , азотный цикл ), являются исходными веществами ( цикл Кребса ) и продуктами ( фотосинтез ) биосферных процессов, объём которых оценивается в 380 млрд т. Для многих синтетических органических соединений одними из основных строительных блоков (в том числе как источник углерода ) являются дистилляты нефти .

История

Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во времена господства виталистических воззрений , продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. В 1807 году шведский химик Якоб Берцелиус предложил назвать вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» ( лат. vis vitalis ), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером , учеником Берцелиуса, в 1829 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.

Количество известных органических соединений составляет более 186 млн. Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений . Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией ) . Связь углерод–углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной , тройной . При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высшая валентность углерода, равная четырём, а также возможность образовывать , позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).

Классификация

Основные биологического происхождения — белки , липиды , углеводы , нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород , азот , кислород , серу и фосфор . Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород , кислород , азот и серу — несмотря на то, что элементами , составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.

Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения . Металлоорганические соединения содержат связь металл –углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.

Характерные свойства

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.

• Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.
• Органические соединения большей частью построены ковалентно , а неорганические соединения — ионно .
• Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различным строением молекул и, как следствие, различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии .
• Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда ( гомологов ) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH ₂ . Целый ряд в первом приближении изменяется (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.

Номенклатура

Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ. В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК .

Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами .

В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и . Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные . Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические .

• Органические соединения
  • Углеводороды
    • Ациклические соединения
      • Предельные углеводороды (алканы)
      • Непредельные углеводороды
        • Алкены
        • Алкины
        • Алкадиены (диеновые углеводороды)
    • • Карбоциклические соединения
        • Алициклические соединения
        • Ароматические соединения
      • Гетероциклические соединения
  • Функциональные производные углеводородов:
    • Спирты , Фенолы
    • Простые эфиры
    • Альдегиды , Кетоны
    • Карбоновые кислоты
    • Сложные эфиры
    • Жиры
    • Углеводы
      • Моносахариды
      • Олигосахариды
      • Полисахариды
      • Мукополисахариды
    • Амины
    • Аминокислоты
    • Белки
    • Нуклеиновые кислоты

Алифатические соединения

Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.

Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Тиолы — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы

Ароматические соединения

Ароматические соединения , или арены , — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматичность ).

Бензол — Толуол — Ксилол — Анилин — Фенол — Ацетофенон — — — Нафталин — Антрацен — Фенантрен — Бензпирен — Коронен — Азулен — Бифенил — Ионол

Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом .

Пиррол — Тиофен — Фуран — Пиридин

Полимеры

Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения . В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере . Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера и массы. Полимеры могут быть органическими ( полиэтилен , полипропилен , плексиглас и т. д.) или неорганическими ( силикон ); синтетическими ( поливинилхлорид ) или природными ( целлюлоза , крахмал ).

Структурный анализ

В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений:

• Кристаллография ( рентгеноструктурный анализ ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
• Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
• Инфракрасная спектроскопия ( ИК ): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп .
• Масс-спектрометрия : используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
• Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР .
• Ультрафиолетовая спектроскопия ( УФ ): используется для определения непредельных соединений и степени сопряжения в системах кратных и ароматических связей ненасыщенных соединений.

См. также

• Неорганические вещества
• Органическая химия

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия : [ рус. ] : в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8 .