1,1-дихлорэта́н — хлорорганическое соединение , прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа , плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Легко испаряется.

Промышленно производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

Получение

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2Cl + Cl2 -> CH3CHCl2 + HCl}}}$ .

Лабораторный способ получения:

${\displaystyle {\ce {CH3CHO + PCl5 -> CH3CHCl2 + POCl3}}}$ .

Применение

• 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
• как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
• для отверждения каучуков ;
• в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
• 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик ;
• для флотации руды.
• применяется для повышения активности катализатора риформинга бензинов

Безопасность

• Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно воспламенение на расстоянии от открытого огня. Температура вспышки : −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6,20—16,90 об.%.
• При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород . Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щёлочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными щелочами вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида .
• Нормативы для рабочей зоны: предельная концентрация 405 мг/м³.
• Предположительно, канцерогенен . Включен в список известных канцерогенов .
• Поражает почки и сердце .
• В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном в реакциях с гидроксильными радикалами образующимися в воздухе в процессе фотолиза солнечным излучением паров воды. В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана . Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16000 ppm) вызывает отравление с последующим летальным исходом. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек .

Примечания

Литература

• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977.
• Ошин Л. А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М. : Химия, 1978.

См. также

• 1,2-дихлорэтан