Монохлоруксусная кислота CH ₂ ClCOOH — уксусная кислота , в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

Физические свойства

t _пл 61,2 °C t _кип 189,3 °C. Растворима в воде , спирте , ацетоне , эфире .

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы , снотворного средства барбитала , гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6 .

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O -алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира , получая бензофуран .

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата . Гербицид (2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина .

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы .

Получение

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl\uparrow }}}$

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{2}CHCl+2H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2HCl\uparrow }}}$

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот .

Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Безопасность

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .