Трихлоруксусная кислота CCl ₃ СООН — органическое вещество ; полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты , в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора .

Свойства

Физические свойства

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pK _a = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры . По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ .

Получение

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора (обычно ацетилацетата ):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+3Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}COOH+3HCl}}}$

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена , окислением хлораля гипохлоритом кальция .

Применение

• Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
• В косметике — средства для химического пилинга .
• Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки , ДНК и РНК . Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида .

Безопасность

Трихлоруксусная кислота всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

ЛД50 на крысах 5000 мг/кг.

Экологическая роль

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также

• Монохлоруксусная кислота
• Дихлоруксусная кислота

Примечания

Ссылки

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .