Interested Article - Дихлорацетилхлорид
- 2020-04-11
- 1
Дихлорацетилхлорид ( 2,2-дихлорацетилхлорид ) — органическое соединение , хлорангидрид дихлоруксусной кислоты . Прозрачная жидкость, нерастворимая в воде.
Получение
- Основным лабораторным способом получения является взаимодействие дихлоруксусной кислоты с бензотрихлоридом в присутствии серной кислоты . В колбу вносят 400 г дихлоруксусной кислоты и 8 мл концентрированной серной кислоты. Чистый дихлорацетилхлорид, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется в парах при температуре 106—112 °C. Выход продукта при этом составляет 300—320 г. Протекает следующая реакция :
- Основным промышленным способом получения является окисление кипящего трихлорэтилена кислородом в присутствии катализатора, в качестве которых используются азотная кислота , серная кислота, хлор или бром . При этом образуется неустойчивый трихлороксиран, который в результате перегруппировки даёт необходимый продукт :
- Реакция безводной дихлоруксусной кислоты с хлорирующим агентом, в роли которого выступают хлориды фосфора , серы, тионилхлорид или хлорсульфоновая кислота :
Однако эти реакции обратимы, что в совокупностью с малой доступностью дихлоруксусной кислоты ограничивает возможности использования данного метода .
Физические свойства
Дихлорацетилхлорид представляет собой прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, однако бурно ею разлагается . Смешивается с органическими растворителями .
Химические свойства
- Бурно гидролизуется водой с образованием дихлоруксусной кислоты:
- Вступает в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры :
- Образует смешанные ангидриды с карбоновыми кислотами при слабом нагревании :
- Конденсируется с ароматическими углеводородами и их производными в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида алюминия , с образованием производных хлорацетофенона :
- Восстанавливается алюмогидридом лития до дихлорэтилового спирта :
Применение
Дихлорацетилхлорид применяется для синтеза дихлоруксусной кислоты и различных её производных — солей, эфиров , амидов , ангидридов. Также используется для дихлорацетилирования окси- и аминосоединений .
Безопасность
Дихлорацетилхлорид раздражает слизистые оболочки , вызывает глубокие, труднозаживающие ожоги при попадании на кожу, поэтому работа с ним проводится в вытяжном шкафу и в резиновых перчатках .
Примечания
- (англ.) . Sigma-Aldrich .
- ↑ , с. 97—98.
- , с. 439.
- ↑ , с. 96.
- , с. 188.
- , с. 93, 97.
- , с. 94, 97.
- , с. 114.
Литература
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М. : Химия, 1978. — 656 с.
- Б.Г. Ясницкий, Е.Б. Дольберг, Г.И. Коваленко и др. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 21 / Редкол.: Р.П. Ластовский и др. — М. : НИИТЭХИМ, 1970. — 136 с.
- Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6 .
- З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / под ред. В.М. Потапова. — М. : Химия, 1979.
- 2020-04-11
- 1