Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C ₆ H ₅ Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}Cl+2NaOH\ \xrightarrow {^{o}t,\ p} \ C_{6}H_{5}ONa+NaCl+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaCl}}}$

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

При среднесменной ПДКрз 50 мг/м ³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м ³ , а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы .

Ототоксичен (может ухудшать слух) .

См. также

• Толуол
• Бромбензол
• Иодбензол

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .