Гексахлорбензо́л , или перхлорбензо́л , — хлорорганическое соединение с формулой C ₆ Cl ₆ , использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида . Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур . В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ , согласно которой данное вещество запрещено во всем мире .

Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.

Физические и химические свойства

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы , нерастворимые в воде , малорастворимые в этаноле и бензоле , молекулярная масса 284,8 а.е.м. ; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения , обменивая один атом Cl , например, на группы СН ₂ ОH, OH , SH. При действии BF ₃ или SbF ₅ замещает хлор на фтор (конечный продукт — C ₆ F ₁₂ ) .

Получение

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных :

• в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;
• в жидком состоянии в присутствии катализаторов ( хлориды Fe , Al , Sb , As или других элементов).

Основные реакции:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+6Cl_{2}\longrightarrow C_{6}Cl_{6}+6HCl}}}$ .

Выделяют кристаллизацией . Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол , тетрахлорбензол и ).

Воздействие на организм человека и животных

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом .

Ототоксичен (может ухудшать слух) .

Примечания

Литература

• «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139