Бензотрихлорид , (также α,α,α-трихлорметилбензол , омега-трихлортолуол , трихлорфенилметан ) — хлорорганическое соединение , с эмпирической формулой C ₇ H ₅ Cl ₃ .

Физико-химические свойства

Бензотрихлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с резким запахом, очень плохо растворимую в воде , хорошо в органических растворителях: в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле , хлороформе .

Получение

Лабораторный метод получения бензотрихлорида основывается на исчерпывающем хлорировании толуола в присутствии трихлорида фосфора :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$ .

В промышленности в основном бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии азобисизобутиронитрила :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_{3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$ .

Также возможно получение бензотрихлорида при действии хлорирующих агентов ( тионилхлорида , оксихлорида фосфора ) на толуол:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+4SOCl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+2SO_{2}+3HCl+S_{2}Cl_{2}}}}$ ,

либо действуя на бензоилхлорид хлоридом фосфора (V) :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+PCl_{5}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+POCl_{3}}}}$ .

Применение

Бензотрихлорид используется в синтезе ряда веществ: бензоилхлорида , бензотрифторида, бензойной кислоты , красителей, в качестве арилирующего агента.

Безопасность

Токсичен. Вызывает поражение центральной нервной системы, почек. Хроническое отравление вызывает нарушение работы печени.

Рекомендуемая ПДК в воздухе составляет 0,2 мг/м³ .

Примечания