Interested Article - Бета-карболин
seraphina
- 2020-10-30
- 2
β-Карболин (норгарман) — 9H-пиридо[3,4-b] индол . β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов , выделенных из растений ( гармала и др.), известных под общим названием «β-карболины».
Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).
История
β-Карболиновые алкалоиды впервые были выделены из растения Peganum harmala , которое традиционно использовалось как и абортивное средство на Ближнем Востоке и в Северной Африке. В бассейне Амазонки растения содержащие β-карболины использовались при приготовлении табака и галюциногенных напитков. Экстракт семян Peganum harmala использовалися для лечения рака пищеварительного тракта и малярии в Северо-Западном Китае .
Синтез
Общим методом синтеза β-карболинов является
— взаимодействие замещённых
триптаминов
с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются
основания Шиффа
с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу
реакции Манниха
по положению 3 индольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин.
В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α- кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.
Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по , в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:
Фармакология
Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:
- Противомалярийная активность .
- Ингибирование моноаминоксидазы , циклинзависимых киназ , топоизомеразы
- Интеркаляция ДНК
- Седативное и анксиолитическое действие
- Гипнотическая активность
- Антиконвульсивная активность
- Притивоопухолевая активность
- Противовирусная, противопаразитарная и противомикробная активность
Структура
Некоторые бета-карболины
В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.
| Short Name |
|
|
R1 | R6 | R7 | Structure |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Бета-карболин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
| Гармин |
|
|
|
|
|
|
| Гармалин |
|
|
|
|
|
|
| Тетрагидрогармин |
|
|
|
|
Нахождение в природе
β-Карболины содержатся в различных растениях:
- В гармале ( лат. Peganum harmala ) — многолетнем травянистом растении семейства Парнолистниковых ( лат. Zygophyllaceae );
-
В ряде представителей порядка
Мальпигиецветных
(
лат.
Malpighiáles
):
- В южноамериканской лиане Banisteriopsis caapi семейства Мальпигиевых ( лат. Malpighiaceae );
- В страстоцветах (пассифлоре, лат. Passiflora );
- В табаке , особенно вида Nicotiana rustica ;
а также животных (например, в морских губках ).
Литература
- Дуленко В. И., Комиссаров И. В., Долженко А. Т. Бета-карболины. Химия и нейробиология. — Киев: Наукова Думка , 1992 — ISBN 5-12-003118-8
Примечания
- ↑ Cao R. et al. // Curr. Med. Chem. — 2007. — Т. 14 , № 4 . — С. 479–500 . 1 февраля 2022 года.
- Kenny K. H. Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann, and Ursula A. K. Kara. // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 2000. — Т. 44 , № 6 . — С. 1645—49 . 21 октября 2007 года.
- Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett, and Mark T. Hamann. // J. Nat. Prod.. — 2006. — Т. 69 , № 7 . — С. 1034-40 .
Ссылки
- [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal44.shtml TiHKAL #44]
- [www.erowid.org/library/books_online/tihkal TiHKAL] in general
seraphina
- 2020-10-30
- 2
