Interested Article - Сахароза
- 2021-02-23
- 1
Сахаро́за (также допустим вариант сукро́за , в быту может именоваться просто сахаром ) — дисахарид из группы олигосахаридов , состоящий из остатков двух моносахаридов : α- глюкозы и β- фруктозы .
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах , плодах и ягодах . Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике , из сока которых её экстрагируют и очищают на сахарных заводах .
Заводы, производящие сахарозу из сахарного тростника, расположены в тропических регионах в непосредственной близости от места произрастания данной культуры, поскольку после сбора сырой массы требуется её быстрая переработка во избежание потерь продукта. Сырую массу тростника измельчают и извлекают из неё сахар-сырец, который далее отправляется на глубокую очистку ( рафинирование ) для переработки в чистую сахарозу.
Заводы, производящие сахарозу из сахарной свёклы, расположены в умеренном климате и могут быть значительно удалены от места произрастания культуры (в отличие от сахарного тростника) — сырая масса сахарной свёклы выдерживает длительное хранение без потери целевого продукта, поэтому для неё не требуется быстрая переработка.
Процесс рафинирования сахара включает в себя промывку кристаллов сахара-сырца перед растворением их в сахарном сиропе, который фильтруется, а затем пропускается через угольный фильтр для удаления остаточных соединений. Затем сахарный сироп концентрируют путём кипячения раствора при пониженном давлении и кристаллизуют в ходе окончательного процесса очистки с получением кристаллов практически чистой сахарозы.
Сахар, в основном состоящий из сахарозы, является важнейшим компонентом при производстве многих продуктов питания. Только в 2017 году во всём мире было произведено около 185 миллионов тонн сахара.
Сахароза, попадая в кишечник , быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь . Ингибиторы альфа-глюкозидазы , такие, как акарбоза , тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов , гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности крахмала . Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа .
Биосинтез сахарозы
Биосинтез сахарозы протекает через уридиндифосфатглюкозу и фруктозо-6-фосфат . Реакция катализируется ферментом сахарозо-6-фосфатсинтазой.
Сахароза синтезируется исключительно фотосинтезирующими организмами ( растениями , водорослями и цианобактериями ). Сахароза является конечным продуктом фотосинтеза и в природе встречается во многих растениях вместе с моносахаридами глюкозой и фруктозой. Во многих фруктах , таких как ананас и абрикос , сахароза является основным углеводом, содержащимся в мякоти плодов. В других плодах, например, в винограде и грушах , сахароза присутствует примерно в равных или меньших количествах по отношению к другим.
Физико-химические свойства
В чистом виде сахароза представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса коричневато-оранжевого оттенка — карамель . Сахароза имеет очень высокую растворимость в воде. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 ℃) и 487 (100 ℃), в этаноле 0,9 (20 ℃). Малорастворима в метаноле . Плохо растворима в диэтиловом эфире . Плотность равна 1,587 г/см 3 .
В сахарозе мономеры глюкозы и фруктозы образуют эфирную связь между С1 на глюкозильной субъединице и С2 на фруктозильной единице ( гликозидная связь ). В отличие от большинства других дисахаридов, гликозидная связь в сахарозе образуется между восстанавливающими концами глюкозы и фруктозы, а не между восстанавливающим концом одной и невосстанавливающим концом другой. Эта связь ингибирует дальнейшее связывание с другими сахаридными единицами и предотвращает реакцию сахарозы с другими макромолекулами, как это происходит с глюкозой и другими редуцирующими сахарами. Поскольку сахароза не содержит аномерных гидроксильных групп, её относят к невосстанавливающим сахарам.
Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса , Фелинга и Бенедикта . Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов . Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией со щелочами . Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II) , образуется ярко окрашенный синий раствор комплекса сахарозы и ионов меди. Альдегидная группа в сахарозе отсутствует: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не даёт реакцию «серебряного зеркала» , а с гидроксидом меди(II) не проходит реакция «медного зеркала».
Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу .
Сахароза кристаллизуется в моноклинной пространственной группе с параметрами решётки при комнатной температуре a = 1,08631 нм, b = 0,87044 нм, c = 0,77624 нм, β = 102,938°.
Чистоту сахарозы обычно определяют поляриметрически . Удельное вращение при 20 ℃ плоскополяризованного жёлтого света D-линии натрия (дина волны 589 нм) составляет +66,47°. Коммерческие образцы сахара анализируются с использованием данного параметра.
Термическая и окислительная деградация
Сахароза плавится при 186 ℃ с разложением (образуется карамель). Как и другие углеводы, она горит в присутствии кислорода . При смешивании сахарозы с нитратом калия (окислитель) и небольшим количеством катализатора ( оксид железа(III) , оксид марганца(IV) и другие) можно получить заряд для твердотопливной ракеты , которое используется для приведения в движение любительских ракет.
Сахароза самопроизвольно воспламеняется в присутствии хлорноватой кислоты , образующейся в результате реакции соляной кислоты и хлората калия, с которым в сухом виде сахароза не реагирует:
Сахарозу можно подвергнуть карбонизации концентрированной серной кислотой с образованием богатой углеродом «пены».
Гидролиз
Гидролиз разрывает гликозидную связь, превращая сахарозу в глюкозу и фруктозу. В чистой воде это происходит настолько медленно, что растворы сахарозы могут сохраняться годами с незначительными изменениями. Однако если добавить фермент сахаразу, реакция будет протекать быстро. Гидролиз также можно ускорить с помощью кислот, в том числе и слабых, таких как винная или лимонная . Аналогично, кислотность желудка частично обращает сахарозу в глюкозу и фруктозу во время пищеварения.
Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)
Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, данное вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди(II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет за счёт образования комплексного соединения. Но сахароза не может восстанавливать гидроксид меди(II) до оксида меди(I) .
Источники сахарозы
В природе сахароза присутствует во многих растениях, в особенности в их корнях , плодах и нектарах , поскольку она служит способом запасания энергии, полученной путём фотосинтеза . Многие млекопитающие , птицы , насекомые и бактерии потребляют сахарозу из растений, а для некоторых из них она является основным источником энергии. Хотя медоносные пчёлы потребляют сахарозу, производимый ими мёд состоит в основном из фруктозы и глюкозы и лишь в незначительной степени из сахарозы.
По мере созревания плодов содержание сахарозы в них обычно резко возрастает, однако некоторые плоды сахарозы почти не содержат.
Содержится в сахарном тростнике , сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений (например, берёзы , клёна ) и плодах.
Происхождение рафинированного сахара невозможно определить визуально, органолептически и даже химически. Однако из-за различных путей биосинтеза сахарозы в растениях одним из способов определения происхождения служит изотопный анализ углерода. В тростнике используется фиксация углерода по пути C 4 -фотосинтеза , а в свёкле — по пути C 3 -фотосинтеза , что приводит к разному соотношению изотопов 13 C и 12 C в сахарозе. Тесты используются для выявления злоупотребления и мошеннических схем с различными субсидиями (например, в Европейском Союзе существует субсидия на свекловичный сахар, см. Единая сельскохозяйственная политика Европейского союза ), а также для выявления фальсифицированных и нелегальных продуктов.
Метаболизм сахарозы
У человека и других млекопитающих сахароза расщепляется на составляющие её моносахариды, глюкозу и фруктозу, с помощью фермента сахаразы, а также менее селективными ферментами изомальтазой и гликозил-гидролазой , которые выделяются на мембране микроворсинок, выстилающих двенадцатиперстную кишку . Полученные молекулы глюкозы и фруктозы затем быстро всасываются в кровоток. У бактерий и некоторых животных сахароза переваривается ферментом инвертазой . Сахароза — легкоусвояемый макронутриент , который обеспечивает большим количеством энергии за короткое время, провоцируя быстрое повышение уровня глюкозы в крови при приёме внутрь. Сахароза, как чистый углевод, имеет энергетическую ценность 3,94 килокалорий на грамм (или 17 килоджоулей на грамм).
Гликемический индекс
Сахароза представляет собой дисахарид, состоящий из 50 % глюкозы и 50 % фруктозы, и имеет гликемический индекс 65. Сахароза быстро переваривается, но имеет относительно низкий гликемический индекс из-за содержания в ней фруктозы, который оказывает минимальное воздействие на уровень глюкозы в крови.
Как и другие сахара, сахароза расщепляется на компоненты с помощью фермента сахаразы до глюкозы (сахара в крови). Глюкоза далее транспортируется в кровь, где она удовлетворяет непосредственные метаболические потребности, либо преобразуется и сохраняется в печени в виде гликогена .
Влияние на здоровье
При чрезмерном употреблении сахароза может способствовать развитию метаболического синдрома , включая повышенный риск развития сахарного диабета 2-го типа , резистентности к инсулину, увеличению веса и ожирению у взрослых и детей . Кроме того её неумеренное потребление может вызывать и другие негативные последствия.
Кариес
В новейшее время кариес стал проблемой, связанной более с неумеренным употреблением углеводов, особенно сахарозы, чем по другим причинам. Бактерии, естественным образом обитающие в полости рта , такие как Streptococcus mutans , формируют зубной налёт и метаболизируют любые углеводы (не только сахарозу, но также глюкозу, лактозу , фруктозу и даже крахмал) в молочную кислоту . Образующаяся кислота снижает pH на поверхности зубов, что может привести к деминерализации эмали зубов и кариесу при недостаточной буферной ёмкости слюны .
Все шестиуглеродные сахара и дисахариды на основе шестиуглеродных сахаров могут превращаться бактериями, образующими зубной налёт, в кислоту. Однако сахароза — единственный углевод, который может быть преобразован в высокоадгезивные декстраноподобные полисахариды ( глюканы ) с помощью бактериальных ферментов . Данные полисахариды позволяют бактериям гораздо лучше прикрепляться к поверхности зубов и образовывать толстые слои зубного налёта, который сильно ухудшает обмен с внешней средой, благодаря чему нейтрализация кислот слюной сводится на нет, что приводит к кариозным поражениям . Таким образом, сахароза может позволить многим видам бактерий прочно прикрепляться и сопротивляться естественному удалению, например, потоком слюны, хотя зубной налёт легко удаляется зубной щёткой . Кроме того, глюканы и леваны (полисахариды фруктозы), вырабатываемые бактериями зубного налёта, также служат резервным источником питания для них. Столь особая роль сахарозы в формировании кариеса зубов весьма значительна в свете почти повсеместного использования сахарозы в качестве подсластителя.
Подагра
Возникновение подагры связано с избыточной выработкой мочевой кислоты . Диета, богатая сахарозой, может приводить к подагре, поскольку повышает уровень инсулина, мешающий выведению мочевой кислоты из организма. По мере того как концентрация мочевой кислоты в организме увеличивается, увеличивается и концентрация мочевой кислоты в суставной жидкости и, выходя за пределы критической концентрации, мочевая кислота начинает осаждаться в кристаллы.
Примечания
- . Дата обращения: 25 января 2016. 3 февраля 2016 года.
- / John Wiley & Sons, Ltd. — 1. — Wiley, 2001-05-30. — ISBN 978-0-470-01617-6 , 978-0-470-01590-2. 23 августа 2020 года.
- Vasanti S. Malik, Barry M. Popkin, George A. Bray, Jean-Pierre Després, Walter C. Willett, Frank B. Hu. (англ.) // Diabetes Care. — 2010-11-01. — Vol. 33 , iss. 11 . — P. 2477–2483 . — ISSN . — doi : . 5 июня 2023 года.
- Vasanti S Malik, An Pan, Walter C Willett, Frank B Hu. (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2013-10. — Vol. 98 , iss. 4 . — P. 1084–1102 . — doi : . 13 мая 2023 года.
- ↑ J M Tanzer. (англ.) // Infection and Immunity. — 1979-08. — Vol. 25 , iss. 2 . — P. 526–531 . — ISSN . — doi : . 15 октября 2023 года.
- 2021-02-23
- 1