Азирин (2H-азирин) — гетероциклическое соединение , трехчленный цикл с одной двойной связью и одним атомом азота . В свободном виде незамещенный не получен . Изомерен 1H-азирину. 1H-азирины изомеризуются в таутомерные 2H-азирины.

Синтез азиринов

2H-азирины образуются при нагреве или фотолизе растворов α- винилазидов , при этом от азидной группы отщепляется молекула азота, после чего образовавшийся нитрен внедряется по двойной связи с образованием азирина:

2H-азирины, образующиеся при действии сильных оснований на сульфонаты кетоксимов , являются интермедиатами в перегруппировке Небера и в ряде случаев могут быть выделены:

Также используется термолиз и фотолиз .

Реакционная способность

В связи с нестабильностью большинства 2H-азиринов, реакции с ними проводят путём генерирования их в реакционной среде.

Фотолиз азиринов (длина волны менее 300 нм) является очень эффективным методом генерации 1,3-диполярных нитрил-илидов. Эти илиды вступают в реакции с различными с образованием гетероциклических соединений , например 1-пирролинов .

Катализируемый кислотами, например концентрированной соляной кислотой , гидролиз 2Н-азиринов приводит к α-аминокетонам.

2H-азирины не обладают основными свойствами и не растворяются в разбавленной соляной кислоте . Восстанавливаются алюмогидридом лития до цис - азиридинов . Двойная связь в 2H-азиринах легко участвует как 2π-компонента в диеновом синтезе . Восстановление водородом на палладиевой черни или никеле Ренея приводит к разрыву C=N связи.

Из азиринов под действием нуклеофилов либо аминированием алкенов получают Азиридинкарбоновые кислоты (неприродная α-аминокислота, замещённый азиридин).

Нахождение в природе

Азириновый цикл входит во многие природные соединения, например антибиотик , выделенный из .

Примечания