Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH ₃ (CH ₂ ) ₃ Cl, представитель галогеналканов .

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом , этанолом , изопропанолом , изобутанолом , этилацетатом .

Получение

1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка :

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}$

Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С.

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 -> CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}$

Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом , треххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине .

Химические свойства

Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития :

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Li -> CH3-CH2-CH2-CH2Li}}}$

При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl -> CH3-CH2-CH=CH2 + HCl}}}$

а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2 :

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ->[{\ce {CaCl2}}] CH3-CH=CH-CH3 + HCl}}}$

Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с изомеризацией .

Изомеры

1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан , 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан ( трет -бутилхлорид).

Безопасность

С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.).

Примечания

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 18 апреля 2020 )