Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — органическое соединение , производное антрахинона с химической формулой C ₁₄ H ₈ O ₄ . Красный порошок, почти нерастворимый в воде, природный антрахиноновый краситель , содержащийся в виде гликозида в корнях марены красильной ( лат. Rubia tinctorium ). С древности применялся как краситель по ткани, но утратил промышленное значение в середине XX века, в настоящее время используется только для получения производных ализариновых красителей. Также находит применение в аналитической химии как индикатор.

Торговые названия — Mordant Red 11 , CI 58000 .

История

Известен и применяется как натуральный краситель с древности. Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К. Гребе и Карлом Либерманом . Утратил промышленное значение как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски .

Физические и химические свойства

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Хорошо растворим в горячем метаноле , эфире , бензоле , уксусной кислоте , пиридине , сероуглероде , растворах щелочей , умеренно растворим в этаноле , практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 °C). Растворимость повышается добавлением уротропина . Легко возгоняется . Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 °C, кипения 430 °C .

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — так называемые ализариновые лаки . Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве даёт красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.

Получение

Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной ( лат. Rubia tinctorium ), из которой и извлекался с древних времён в смеси с пурпурином, называемой краппом . Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия ) .

Очищают перекристаллизацией из этанола или сублимацией .

Применение

Применялся как протравный краситель для тканей . По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет .

Ализарин — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия , скандия , иттрия и фторид-ионов.

В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов . Как pH -индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,8 (жёлтый) до pH 7,2 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый) .

В микроскопии как прижизненный краситель для окраски беспозвоночных, а также для растущих костей. В последнем случае окрашиваются только известковые соли несформировавшейся костной ткани, сформировавшаяся ткань ализарином не окрашивается .

Примечания

Литература

• Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб. : ГИОРД, 2008.
• Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М. : «Химия», 1968. — Т. книга первая.
• Романова М. Г. Ализарин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 82. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8 .
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.