Хитин ( C ₈ H ₁₃ N O ₅ ) _n ( фр. chitine , от др.-греч. χιτών : хитон — одежда, кожа, оболочка) — биополимер группы азотсодержащих полисахаридов из остатков N-ацетилглюкозамина , связанных между собой β-(1→4)- гликозидными связями .

Химические названия: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин или поли-​​(N-​Ацетил-​1,4-​β-​DD-глюкопиранозамин)

Основной компонент экзоскелета ( кутикулы ) членистоногих и ряда других беспозвоночных животных, входит в состав клеточных стенок грибов , ряда бактерий и сине-зелёных водорослей , являясь в них аналогом целлюлозы . Распространённость хитина в природе — на втором месте среди биополимеров после целлюлозы .

История

В 1821 году француз Анри Браконно , директор ботанического сада в Нанси , случайно обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте . Он назвал его фунгин . Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов . Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых , в 1823 году .

Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном .

Распространение в природе

Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов . По некоторым оценкам, каждый год на Земле в живых организмах образуются и разлагаются миллиарды тонн хитина.

• Выполняет защитную и опорную функции, обеспечивая жёсткость клеток — содержится в клеточных стенках грибов .
• Главный компонент экзоскелета членистоногих .
• Также хитин образуется в организмах многих других животных — разнообразных червей, кишечнополостных и т. д.

Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами , и очень часто ассоциирован с белками . Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе , в организмах, образующих целлюлозу ( растения , некоторые бактерии ) хитин найти не удалось.

Физические свойства

Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях ( этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне ), растворяется в растворе хлорида лития в диметилацетамиде (при отсутствии следов воды), в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях .

Химия хитина

В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот ( соляной или серной) происходит гидролиз , в результате образуются мономеры N-Ацетилглюкозамина .

При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан .

Ферменты, расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина, называются хитиназами .

Биосинтез

Синтез молекулы хитина происходит в , где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.

Практическое использование

Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан . Сырьём для его получения служат панцири ракообразных ( криль , камчатский краб ), а также продукты микробиологического синтеза.

Вследствие отсутствия пищеварительного фермента хитиназы в организме млекопитающих, в том числе и человека, хитин грибов и насекомых не переваривается в желудочно-кишечном тракте, но может быть расщеплён и усвоен некоторыми микроорганизмами микрофлоры кишечника . При этом, в организме человека имеется не участвующий в пищеварении фермент , вырабатываемая макрофагами и принимающая участие в иммунном ответе организма: при лизисе клеточных стенок некоторых патогенных микроорганизмов и в возможном механизме развития некоторых аллергических реакции . В частности, фермент обнаруживается в плазме крови при болезнях Гоше и Ниманна — Пика (тип C) . Наличие хитиназ у микромицетов способствует проникновению их через хитиновую клеточную стенку и поражению высших грибов .

См. также

• Склеротин
• Муреин
• Кератины

Ссылки