Хитоза́н — аминополисахарид, состоящий из β-(1→4)-связанных остатков D -глюкозамина , а также N -ацетил- D -глюкозамина. Как правило, хитозан выделяют из хитина , входящего в состав панцирей ракообразных , но может быть также выделен из хитина иного происхождения (хитин из грибов , моллюсков , насекомые и другие).

Хитозан имеет ряд коммерческих и биомедицинских применений. Его используют в сельском хозяйстве в качестве средства для обработки семян и биопестицида, помогая растениям бороться с грибковыми инфекциями. В виноделии его можно использовать в качестве осветляющего средства, что также помогает предотвратить порчу. В промышленности его можно использовать в качестве самовосстанавливающегося полиуретанового лакокрасочного покрытия. В медицине хитозан используют в повязках для уменьшения кровотечения и как антибактериальное средство; его также можно использовать для трансдермальной доставки лекарств .

Получение и свойства

Хитозан производится в промышленных масштабах путём деацетилирования хитина, который является структурным элементом экзоскелета ракообразных (таких как крабы и креветки ), а также клеточных стенок грибов. Степень деацетилирования можно определить методом ЯМР-спектроскопии . В коммерческих продуктах на основе хитозана степень деацетилирования колеблется от 60 до 100 %. Обычно молекулярная масса хитозана в таком случае составляет от 3,8 до 20,0 кДа .

Наиболее распространённым методом деацетилирования хитина является гидролиз с использованием избытка гидроксида натрия в водной среде.

Аминогруппы в хитозане имеют значение pK _b около 6,5, что приводит к значительному протонированию аминогрупп в нейтральной и кислой средах. Сильная ионизация делает хитозан водорастворимым полиэлектролитом , который благодаря положительно заряженной поверхности легко подвергается адгезии к биологическим тканям, поскольку большинство из них обладают отрицательным поверхностным зарядом .

Свободные аминогруппы в цепях хитозана могут образовывать сшитые полимерные сети с дикарбоновыми кислотами для улучшения механических свойств хитозана. Хитозан усиливает транспорт полярных лекарств через эпителиальные поверхности, является биосовместимым и биоразлагаемым.

По своей химической структуре хитозан относится к полисахаридам , мономером полностью деацетилированного хитозана является D-глюкопиранозамин.

Хитозан также довольно хорошо растворяется в растворах соляной и уксусной кислот. В растворах органических дву- и трикарбоновых кислот, например лимонной , щавелевой и янтарной , не растворяется, поскольку данные кислоты образуют межмолекулярные ионные «сшивки» между аминогрупами соседних цепей хитозана.

Из-за эффекта молекулярного сита и гидрофобных взаимодействий , хитозан может связывать предельные углеводороды , жиры и жирорастворимые соединения.

Хитозан разрушается под действием микробных ферментов, таких как хитиназы и хитобиазы. Благодаря данному свойству хитозан не загрязняет окружающую среду.

Применение

В сельском хозяйстве

Использование хитозана в сельском хозяйстве и садоводстве, в первую очередь для защиты растений и повышения урожайности, основано на том, что данный полимер воздействует на плазматическую мембрану и ядерный хроматин клеток растений, что повышает способность растений защищаться от грибковых инфекций. Это вызвано тем, что хитозан вызывает естественную защитную реакцию внутри растения, чтобы противостоять насекомым, патогенам и болезням, передающимся через почву, поскольку он структурно схож с покровами и мембранами данных вредителей. Всё это способствует и усиливает рост растений, стимулирует поглощение питательных веществ, увеличивает всхожесть и прорастание, а также повышает жизнеспособность растений. При использовании в качестве средства для обработки семян хлопка , кукурузы , семенного картофеля , сои , сахарной свёклы , томатов , пшеницы и многих других семян он вызывает иммунную реакцию в развивающихся корнях, которая приводит к уничтожению паразитических нематод . Применение хитозана в сельском хозяйстве может снизить нагрузку на окружающую среду из-за засухи и нехватки почвы, повысить жизнеспособность семян, улучшить качество насаждений, повысить урожайность и уменьшить гниение овощей и фруктов.

Медицина

Для хитозана характерны мукоадгезивные свойства, то есть способность к прилипанию к слизистым оболочкам. Данные свойства хитозана активно используются для создания лекарственных форм, поступающих в организм через слизистые оболочки. Хитозан и его производные с успехом используются для доставки лекарств через нос, слизистые мембраны глаз, а также ротовую полость.

Благодаря своей катионной природе, хитозан способен образовывать нерастворимые полиэлектролитные комплексы с анионными полимерами. Эта способность используется в технологиях капсулирования. Показано успешное применение хитозана в качестве покрытий капсул из альгината , содержащих живые бактерии — пробиотики. Такие покрытия позволяют доставлять бактерии в кишечник и защищают их от пагубного действия кислой среды желудка.

Хитозан вызывает интерес исследователей из-за большого разнообразия антибактериальной активности, а также из-за того, что является нетоксичным, наиболее биосовместимым и биоразлагаемым полимерным веществом. Антибактериальные биополимерные плёнки на основе хитозана и различных натуральных продуктов (имбирь, куркумин и корица), которые, как было доказано в исследованиях in vitro, подавляют рост бактерий.

Хроматография

Также имеются сообщения об использовании хитозана в качестве матрицы-носителя аффинной хроматографии .

Примечания

Ссылки

На английском языке

• — dedicated to the enzymatic hydrolysis of chitosan.
• «But now, scientists have created a bandage that is actually able to clot a bullet wound in less than a minute. The bandages are laced with a mixture of ground shrimp shells and vinegar, a concoction that has been found to clot blood instantly. The key ingredient in the shrimp shells is called chitosan.»
• A critical look on the claims how chitosan can be used for weight management