Ацетофенон ( метилфенилкетон , C ₆ H ₅ COCH ₃ ) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов .

Свойства

Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи . Хорошо растворяется в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , хлороформе , бензоле . Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов , а также ароматических соединений .

Получение

Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида ) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса ; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов ( бензоаты кобальта , меди , марганца , никеля , свинца , железа).

Так же ацетофенон получают как побочный продукт производства альфа-метилстирола окислительным методом, в результате ректификации альфа-метилстирол сырца в виде кубового остатка с 70 % содержанием ацетофенона. В результате данной реакции так же получают бензойную кислоту нейтрализацией водно-щелочного слоя серной кислотой .

Применение

Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии . Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом .

Нахождение в природе

Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия в 5 томах. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.