Interested Article - Ацетаты
jan
- 2020-09-29
- 1
Ацетаты (от лат. Acidum aceticum ) — два больших разных класса производных уксусной кислоты : соли уксусной кислоты и сложные эфиры уксусной кислоты. Ацетаты получаются при замене водорода ( H + ) карбоксильной группы уксусной кислоты на:
- щелочные металлы ( Na + с образованием соли ацетата натрия C H 3 C OO Na ), щелочноземельные ( Ca 2+ → ацетат кальция (C H 3 COO) 2 Ca ), переходные металлы ( Fe 3+ → ацетат железа Fe (CH 3 COO) 3 );
- неметаллы ( NH 4 + → ацетат аммония CH 3 COONH 4 ; Si 4+ → тетраацетат кремния Si (CH 3 COO) 4 , использующегося как окислитель ;
- радикалы c образованием сложных эфиров (например с радикалом (СН 3 –) образуется метилацетат или метиловый эфир уксусной кислоты CH 3 COOCH 3 ).
Замена водорода не происходит простой реакцией замещения .
Анион CH 3 COO - называется ацетат- ионом .
Ацетатная группа с химической формулой CH 3 CO и структурной формулой -C(=O)-CH 3 может обозначаться символом Ас , что может вносить путаницу из-за такого-же обозначения элемента актиния , тогда ацетат натрия будет записан, как Ac O Na , а этилацетат как Et O Ac .
Ацетаты в виде солей — кристаллические продукты, хорошо растворимые в воде; эфиры — летучие жидкости с фруктовым и цветочным запахом. Ацетаты применяют как растворители для лаков, смол, в производстве целлулоида , в парфюмерии и пищeвой промышленности. Большая часть ацетатов, производимых в промышленности, имеет форму полимеров . В биосинтезе ацетаты наиболее распространённый строительный элемент.
Физические свойства
Соли уксусной кислоты хорошо растворяются в воде , исключением являются ацетаты серебра и ртути(I) довольно плохо растворяющиеся в холодной воде . Ацетаты- соли легко кристаллизуются .
Ацетаты-соли, в том числе и ацетаты щелочных и щелочно-земельных металлов , образуют двойные и комплексные соединения. При связывании ацетатами-солями молекул уксусной кислоты получаются так называемые кислые ацетаты, например кислый ацетат натрия Na(CH 3 COO) ·2 СH 3 COOH . Переходные металлы могут образовывать комплексы , например и осно́вный ацетат цинка .
Ацетаты в виде эфиров — летучие жидкости с фруктовым и цветочным запахом . Сложные эфиры уксусной кислоты служат хорошими органическими растворителями, но горючи и огнеопасны . Активные растворители ацетаты-сложные эфиры, используемые, например, для производства нитролаков, разделяются по температуре кипения на :
- высококипящие ( бутилацетат , изобутилацетат, амилацетат );
- низкокипящие ( этилацетат , пропилацетат).
Получение
Ацетаты-соли уксусной кислоты получают растворением оксидов , гидроксидов или некоторых солей (например, карбонатов ) в уксусной кислоте.
Ацетат натрия можно приготовить, как шипучку (газированная вода), в домашних условиях из уксуса и соды по реакции:
CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2
Ацетаты-сложные эфиры уксусной кислоты получают по реакции этерификации уксусной кислоты или уксусного ангидрида со спиртами :
CH 3 COOH + R OH = CH 3 COOR + H 2 O , где R— радикал
Если радикал R = C 2 H 5 + ,то получается этилацетат по реакции :
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Химические свойства ацетатов- солей уксусной кислоты
Взаимодействие с кислотами
Под действием нелетучих кислот из ацетатов-солей выделяется уксусная кислота .
Ацетаты-соли (например ацетат кальция ) способны к декарбоксилированию уксусной кислоты с образованием ацетона .
Гидролиз
Водные растворы ацетатов— солей уксусной кислоты, образованных сильными основаниями ( катионы щелочных металлов Na , K и и щелочно-земельных металлов Ba и т.д.), имеют щелочную реакцию .
Соли уксусной кислоты (ацетаты) переходных металлов подвергаются гидролизу с образованием гидроксида металла и осно́вных ацетатов по реакциям :
Fe ( C H 3 C OO ) 3 + H 2 O = Fe ( OH )(C 2 H 3 O 2 ) 2 + CH 3 COOH
Fe(C 2 H 3 O 2 ) 3 + 2H 2 O = Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) + 2 CH 3 COOH
Fe(C 2 H 3 O 2 ) 3 + 3H 2 O = Fe(OH)3 + 3 CH 3 COOH
Красно-бурый осадок это осно́вный ацетат железа Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ).
В случае гидролиза ацетата аммония CH 3 COONH 4 , как соли слабой кислоты и слабого основания, раствор сохраняет нейтральную реакцию .
На гидролизе солей уксусной кислоты (ацетатов) основано протравное крашение тканей :
- ткань пропитывается ацетатом (например ацетатом алюминия , железа , хрома),
- обрабатывается паром ,
- на волокне образуется гидроксид металла вследствие реакций гидролиза , прочно связанный с тканью
- краситель связывается с металлом, благодаря металлу формируя прочное окрашивание.
Гидролитический метод осаждения
При анализе руд , шлаков , сплавов , когда стоит задача отделения алюминия и железа от марганца , никеля , кобальта , цинка , в качестве одного из методов разделения отдельных катионов (например Fe 3+ ) или их групп ( например Al 3+ +Fe 3+ ) используется метод их осаждение при помощи ацетатов (например, ацетата натрия CH 3 COONa, как соли слабой уксусной кислоты) с получением красно-бурых осадков в виде гидроксидов или осно́вных ацетатов (например Fe(OH) 2 (C 2 H 3 O 2 ) в виде красно-бурого осадка) . Для железа этот метод — количественный .
Лабораторный метод получения метана
Сплавление ацетатов с едкими щелочами является наиболее простым лабораторным методом получения метана .
Электролиз
При электролизе ацетатов щелочных металлов в водных или метанольных растворах на аноде образуется этан .
Качественные реакции
Качественные реакции на металлы в ацетатах-солях уксусной кислоты основаны на выпадении в осадок гидроксидов металлов или осно́вных ацетатов разного цвета.
Качественной реакцией на ацетаты-сложные эфиры является реакция омыления .
Качественными реакциями на ацетат-группу служат:
- реакция с серной кислотой с появлением запаха уксуса вследствие образования уксусной кислоты ;
- реакция с хлоридом железа(III) с выпадением красно-бурого осадка Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) ;
- реакция с изо-а миловым спиртом с появление запаха грушевой эссенции вследствие образования амил-ацетата ;
- реакция с этиловым спиртом с появлением фруктового запаха этилацетата ;
- реакция с трехокисью м ышьяка As 2 O 3 с появлением отвратительного запаха какодила из-за образования окиси какодила (CH 3 ) 2 As−O−As(CH 3 ) 2 при воздействии на ацетатную группу. За мерзкий запах ответственен радикал ( С Н 3 ) 2 As −, названный какодил (от греч. κᾰκός «дурной») .
Ацетаты— сложные эфиры уксусной кислоты
Ацетаты-сложные эфиры уксусной кислоты с общей формулой CH 3 CO 2 R, где R — радикалы , заменяющие водород (H + ) карбоксильной группы уксусной кислоты. Сложные эфиры доминируют на рынке ацетатов. Обычно малотоксичны. В качестве радикалов могут выступать:
- углеводородные остатки алканов , образующие, например, CH 3 COOCH 3 метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты ), CH 3 COOC 2 H 5 этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты, фруктовый запах);
- углеводородные остатки алкенов , образующие, например, CH 3 COOCH=СН 2 винилацетат , который является сырьём для производства поливинилового спирта , входящего в состав многих красок;
- углеводородные остатки ароматических соединений , например ацетилцеллюлоза (ацетат целлюлозы) — сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты и другие.
Ацетаты-сложные эфиры уксусной кислоты чаще других используются в качестве душистых веществ .
Запахи зависят от структуры ацетатов-сложных эфиров уксусной кислоты :
- фруктовые и фруктово-ягодные запахи имеют ацетаты низших алифатических спиртов , использующиеся в качестве пищевых с фруктовым запахом ( этилацетат );
- цветочные запахи имеют ацетаты терпеновых спиртов , применяемых в парфюмерии и производстве синтетических моющих средств;
- запах цветов, фруктов и зелени имеют ацетаты ароматических спиртов .
В биологии
Ацетат-ион — распространенный анион в биохимии, с помощью которого синтезируется ацетил-КоА (подробности ), доставляющий атомы углерода с ацетил -группой в цикл трикарбоновых кислот , для их окисления с выделением энергии.
Сложный эфир уксусной кислоты и холина , так называемый нейромедиатор ацетилхолин , участвует в передаче нервного импульса , синтезируясь в нервной клетке из ацетилкоэнзима А .
Ацетаты иногда являются побочным продуктом молочнокислого брожения. В ходе брожения, вызываемого бифидобактериями, — бифидоброжения, из глюкозы образуются ацетат и лактат:
2С 6 Н 12 О 6 = ЗСН 3 СООН + 2СН 3 СНОНСООН
Предполагается, причиной алкогольного похмелья , является ацетат , образующийся в организме при окислении спирта .
Применение
С давних времён был известен очень ядовитый уксуснокислый свинец , так называемый свинцовый сахар Pb ( C H 3 C OO ) 2 ·3 H 2 O , применяемый до сих пор при производстве свинцовых белил . Основной уксуснокислый свинец Pb ( OH ) 2 · Pb ( CH 3 COO ), так называемый «свинцовый уксус» или «свинцовая примочка», ранее широко применялся в медицине . Основная уксуснокислая медь известная как «ярь-медянка», использовалась, как зелёная краска, а соединение уксуснокислой меди с мышьяковистокислой медью Cu(CH 3 COO) 2 ·3Cu(AsO 2 ) 2 , так называемая парижская зелень , использовалась, как инсектицид . Из солей уксусной кислоты к середине XX веке наибольшее применение находили соли железа , алюминия и хрома, применяемые в качестве протравы при крашении тканей . Коммерчески важным является ацетат аммония , как предшественник ацетамида CH 3 CONH 2 , ацетат калия , как мочегонное средство . Огромное значение имеет ацетат натрия для тонкого органического синтеза . Метилацетат используется, как промышленный растворитель. Ацетилцеллюлоза используется в производстве ацетатных волокон и была важной компонентой в производстве грампластинок . Винилацетат является сырьём для поливинилового спирта , входящего в состав красок , также из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей.
См. также
- Ацетатные волокна
- 1-Ацетоксибутадиен-1,3
- Ацетат диамминмеди(II)
- Ацетат кобальта(III)
- Ацетат нептунила-натрия
- Ацетат олова(IV)
- Ацетат олова(II)
- Ацетат плутонила-натрия
Литература
- // Казахстан. Национальная энциклопедия . — Алматы: Қазақ энциклопедиясы , 2004. — Т. I. — ISBN 9965-9389-9-7 . (CC BY-SA 3.0)
Ссылки
Примечания
- / под ред. Гинзбурга О.Ф., Петрова А.А.. — М. : Высшая школа, 1970. — С. 129, 134. — 296 с. 30 августа 2020 года.
- . Большая энциклопедия нефти и газа . Дата обращения: 10 октября 2022. 10 октября 2022 года.
- James Ralph Hanson. (англ.) . — Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2001. — P. 11. — ISBN 0854046275 . 10 октября 2022 года.
- Steven S. Zumdahl. (англ.) . — Lexington, Mass.: Heath, 1986. — ISBN 0-669-04529-2 . 10 октября 2022 года.
- ↑ Борис Алексеевич Павлов, Александр Петрович Терентьев. . — М. : Химия, 1965. — С. 232. — 686 с.
- ↑ Г.Реми. / под ред. чл-корр. АН СССР А.В.Новосёловой. — М. : Иностранная литература, 1963. — С. 496. 9 июля 2020 года.
- ↑ Лебедев Н.Н. . — М. : Химия, 1971. — С. 263. — 840 с. 17 мая 2020 года.
- Лившиц М.Л., Пшиялковский Б.И. . — М. : Химия, 1982. — С. 255. — 360 с.
- ↑ Братус И.Н. . — М. : Агропромиздат, 1992. — С. 93. — 240 с.
- Р.Гольдштейн. / под ред. акад. АН Арм. ССР проф. В.И.Исагулянца. — М. : Издательство иностранной литературы, 1961. — С. 317.
- ↑ Гольбрайх З.Е. . — М. : Высшая школа, 1984. — С. 130. — 224 с. 13 октября 2022 года.
- Писаренко А.П., Хавин З.Я. . — М. : Высшая школа, 1968. — С. 409.
- ↑ А.К.Бабко, И.В.Пятницкий. . — М. : Высшая школа, 1962. — С. 97.
- В.Г.Жиряков. . — М. : Химия, 1964. — С. 40.
- Ф.М.Рапопорт, А.А.Ильинская. . — М. : Госхимиздат, 1963. — С. 314. — 420 с.
- ↑ Петрова Л.Н., Зеленецкая А.А., Скворцова А.Б. . — М. : Пищевая промышленность, 1972. — С. 298.
- ↑ Логинов Н.Я. и др. . — М. : Просвещение, 1975. — С. 249. — 478 с.
- Эпштейн Д.А. . — М. : Химия, 1979. — С. 266. — 312 с.
- У.Уотерс. / под ред. академика Несмеянова А.Н.. — М. : Мир, 1966. — С. 124.
- Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. . — М. : Медицина, 1998. — С. 638. — 704 с. — ISBN 5-225-02709-1 .
- Christina R. Maxwell,Rebecca Jay Spangenberg,Jan B. Hoek,Stephen D. Silberstein,Michael L. Oshinsky. (англ.) // PLOS ONE. — 2010. — December ( no. 5 ). — doi : . 15 октября 2022 года.
- Bob Holmes. (англ.) . (11 января 2011). Дата обращения: 10 октября 2022. 10 октября 2022 года.
- Белоцветов А.В., Бесков С.Д., Ключников Н.Г. . — М. : Просвещение, 1976. — С. 251. — 319 с.
jan
- 2020-09-29
- 1
