Саймон начал свою профессиональную карьеру в клубе «Данди» в 1930 году. Затем он провел три года в английской команде «
Портсмут
», после чего в 1938 году подписал контракт с героями детства «Рейнджерс». В 1938 году он также выиграл сборную Шотландии против Венгрии. За «Рейнджерс» он сыграл всего 37 матчей в шотландской лиге, но помог клубу выиграть титул чемпиона в 1939 году.
Он вернулся в «Рейнджерс» в 1954 году и привел клуб к шести чемпионствам в Лиге, пяти Кубкам Шотландии и четырем Кубкам Лиги. Он также впервые вывел клуб в европейский футбол, доведя его до двух финалов Кубка обладателей кубков в 1961 и 1967 годах, оба закончились поражением.