В 1917 году в звании младшего лейтенанта окончил военную академию, в 1921 году — военное авиационное училище.
1925—1932 гг. — летчик-инструктор, летал на одномоторном биплане SVA-10, итальянского производства из Монтевидео в Асунсьон,
1932—1934 гг. — военно-воздушный атташе Уругвая во Франции,
1936—1937 гг. — первый директор военного училища аэронавтики,
1937—1938 гг. — заместитель директора,
1938—1946 гг. — генеральный директор Военного управления по аэронавтике. В 1942 г. ему было присвоено звание полковника.
1946—1949 гг. — генеральный директор,
1949—1951 гг. — председатель совета директоров авиакомпании Pluna, В 1949 г. ему было присвоено звание генерала.
1951—1957 гг. — генеральный инспектор Вооруженных сил Уругвая. В 1957 г. уходит в отставку с военной службы.
1957—1959 гг. — председатель совета директоров государственной железнодорожной компании (AFE),
1959—1963 гг. — председателя Национальной комиссии по оказанию помощи людям, пострадавшим от чрезвычайных ситуаций,
1963—1966 гг. — член Национального Совета Правительства Уругвая от партии Колорадо, в 1967 году избран президентом Уругвая.
Первоначальный энтузиазм общества в связи с принятием Конституции 1966 г. быстро сменился разочарованием в связи с нарастанием социально-экономического кризиса. Хестидо был вынужден объявить о
девальвации
песо, введении военного положения и взятии под контроль финансовых бирж. Это привело к выходу из правящего кабинета пяти министров, один из которых даже вызвал главу государства на дуэль. Последствия чрезвычайных мер президент оценить не смог, поскольку в декабре 1967 года скоропостижно скончался.
Захоронен на
Центральном кладбище Монтевидео
.