Жёлчные кисло́ты — монокарбоновые гидроксикислоты из класса стероидов . Синонимы: холевые кислоты , холиевые кислоты , холеновые кислоты .

Жёлчные кислоты — производные С ₂₃ Н ₃₉ СООН, отличающиеся тем, что к её кольцевой структуре присоединены гидроксильные группы.

Жёлчные кислоты человека

Основными типами жёлчных кислот, имеющимися в организме человека, являются так называемые первичные жёлчные кислоты (первично секретируемые печенью): холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота) и хенодезоксихолевая кислота (3α, 7α-диокси-5β-холановая кислота), а также вторичные (образуются из первичных жёлчных кислот в толстой кишке под действием кишечной микрофлоры ): дезоксихолевая кислота (3α, 12α-диокси-5β-холановая кислота), (3α-моноокси-5β-холановая кислота), и урсодезоксихолевая (3α, 7β-диокси-5β-холановая кислота) кислоты. Из вторичных в кишечно-печёночной циркуляции во влияющем на физиологию количестве участвует только дезоксихолевая кислота, всасываемая в кровь и секретируемая затем печенью в составе жёлчи.

Аллохолевая и урсодезоксихолевая кислоты являются стереоизомерами холевой и дезоксихолевой кислот.

Все жёлчные кислоты человека имеют в составе своих молекул 24 атома углерода .

В жёлчи жёлчного пузыря человека жёлчные кислоты представлены так называемыми парными кислотами : гликохолевой , , , таурохолевой , и кислотой — соединениями ( конъюгатами ) холевой, дезоксихолевой и хенодезоксихолевой кислот с глицином и таурином .

• Жёлчные кислоты человека
• 
  Холевая кислота
• 
  Хенодезоксихолевая кислота
• 
  Дезоксихолевая кислота
• 
• 
  Гликохолевая кислота
• 
• 
  Таурохолевая кислота
• 

Жёлчные кислоты животных

Молекулы большинства жёлчных кислот включают 24 атома углерода . Однако встречаются жёлчные кислоты, молекулы которых имеют 27 или 28 атомов углерода. Структура доминирующих жёлчных кислот у различных видов животных отличается. В жёлчных кислотах млекопитающих характерно наличие в молекуле 24 атомов углерода, у некоторых земноводных — 27 атомов.

Холевая кислота имеется в жёлчи козы и антилопы (и человека), β-фокохолевая — у тюленя и моржа , нутрихолевая — у бобра , — у леопарда , битохолевая — у змеи , α-мурихолевая и β-мурихолевая — у крысы , гиохолевая и β-гиодезоксихолевая — у свиньи , α-гиодезоксихолевая — у свиньи и кабана , дезоксихолевая — у быка , оленя , собаки , овцы , козы и кролика (и человека), хенодезоксихолевая — у гуся , быка, оленя, собаки, овцы, козы и кролика (и человека), буфодезокихолевая — у жабы , α-лагодезоксихолевая — у кролика, — у кролика и быка (и человека).

Жёлчный дуоденогастральный рефлюкс

Рефлюкс-гастрит

Рефлюкс-гастрит по современной классификации относится к хроническим гастритам типа С. Одной из причин, его вызывающих, является попадание компонентов содержимого двенадцатиперстной кишки, в том числе жёлчных кислот, в желудок при дуоденогастральном рефлюксе . Длительное воздействие жёлчных кислот, , панкреатического сока на слизистую оболочку желудка вызывают дистрофические и некробиотические изменения поверхностного эпителия желудка .

В качестве лекарственного средства, уменьшающего патологическое влияние жёлчных кислот при дуоденогастральном рефлюксе, применяется урсодезоксихолевая кислота , которая при реасорбции жёлчных кислот в кишечнике изменяет пул жёлчных кислот, участвующих в кишечно-печёночной циркуляции с более гидрофобных и потенциально токсичных на менее токсичные, в большей степени растворимых в воде и в меньшей степени раздражающих слизистую оболочку желудка .

Дуоденогастральноэзофагеальный рефлюкс

Жёлчные кислоты попадают на слизистую оболочку пищевода вследствие дуоденальногастральных и гастроэзофагеальных рефлюксов , вместе называемых дуоденогастральноэзофагеальным. Конъюгированные жёлчные кислоты, и, в первую очередь, конъюгаты с таурином обладают более значительным повреждающим эффектом на слизистую пищевода при кислом pH в полости пищевода. Неконъюгированные жёлчные кислоты, представленные в верхних отделах пищеварительного тракта, в основном, ионизированными формами, легче проникают через слизистую оболочку пищевода и, как следствие, более токсичны при нейтральном и слабощелочном pH. Таким образом, забрасывающие жёлчные кислоты в пищевод рефлюксы могут быть кислыми, некислыми и даже щелочными, и поэтому для обнаружения всех жёлчных рефлюксов не всегда бывает достаточно pH-мониторинга пищевода , некислые и щелочные жёлчные рефлюксы для своего определения требуют импеданс-pH-метрии пищевода .

Жёлчные кислоты — лекарственные препараты

Две жёлчные кислоты — упомянутая в разделе урсодезоксихолевая и хенодезоксихолевая — являются международно признанными лекарственными средствами и отнесены анатомо-терапевтическо-химической классификацией к разделу A05A «Препараты для лечения заболеваний жёлчного пузыря».

Фармакологическое действие этих препаратов основано на том, что они изменяют состав пула жёлчных кислот в организме (например, хенодезоксихолевая кислота увеличивает концентрацию гликохолевой кислоты по сравнению с таурохолевой ), тем самым уменьшая содержания потенциально токсичных соединений. Кроме того, оба препарата способствуют растворению холестериновых жёлчных камней, уменьшают количество холестерина , количественно и качественно изменяют состав жёлчи .

См. также

• Кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот

Примечания

Литература

• Шлыгин Г. К. , Комаров Ф. И. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1978. — Т. 8 : Евгеника — Зыбление. — 528 с. : ил.