Мардж везёт Лизу в лагерь театрального искусства и оставляет её там жить на какое-то время. Тем временем, ко всеобщему удивлению, Нобелевская премия мира достаётся клоуну Красти , и Гомеру с Бартом выпадает шанс сопровождать комика в Осло на её вручение. Прилетев на место, троица обнаруживает, что самолёт был подставной, а Красти обманом заманили в Гаагу , чтобы судить его по всей строгости закона за унижения всей Голландии в своём шоу.

Дедуля Симпсон решает раздать своим родным все свои сбережения. Гомеру, Мардж, Барту, Лизе и Мэгги достаётся по 50 долларов, которые они могут потратить на что угодно. Лиза находит видеопослание Нельсона , который с помощью чьих-нибудь инвестиций мечтает открыть собственную мастерскую по производству велосипедов. Мардж, тем временем, покупает себе дорогую дамскую сумочку за 500 долларов, цену которой она неправильно рассмотрела.

«War and Pieces» (с англ. — «Война и мор») — Мардж, озабоченная времяпровождением Барта и Милхауса за жестокими видеоиграми, предлагает мальчикам достать с полок пыльные коробки с настольными играми. Начав игру «Путь Сатаны», в Спрингфилд приходит настоящий апокалипсис: все отброшенные настольные игры оживают и превращают город в гигантское поле для игры, а жителей — в игровые фишки.

«Master and Cadaver» (с англ. — «Мастер и трупарита») — Гомер и Мардж наслаждаются своим вторым медовым месяцем, устроив его на яхте в открытом море. Неожиданно к ним приближается шлюпка с человеком, утверждающим, что ему чудом удалось спастись с корабля под названием «Альбатрос», добавив в описание жуткую сцену с отравлением всех членов экипажа. Гомер принимает чужака за убийцу и решает избавиться от него.

«Tweenlight» (с англ. — «Шмумерки») — Лиза влюбляется в парня по имени Эдмунд, который оказывается вампиром .

В дом Симпсонов через окно врывается почтовый голубь, поранив крыло. Из-за того, что Лиза терпеть не может этих птиц, за голубем берётся ухаживать Барт. Мальчик трогательно нянчится с пернатым, как с ребёнком, выхаживает, кормит и учит летать заново, из-за чего голубь тоже привязывается к своему новому хозяину и не хочет улетать. Но одним солнечным днём рычащий Маленький Помощник Санты делает с голубем то, что заставит мальчика плакать и возненавидеть своего некогда любимого пса.

В заснеженный Спрингфилд приходит Рождество , которое Мардж хочет встретить с воодушевлением и праздничным настроением, однако все члены ведут себя вяло и не проявляют признаков рождественского веселья. Семья ложится спать.

• Барт, разозлившийся на Санту за то, что он не дарит ему мотоцикл, засыпает в кресле с игрушечным ружьём. Ночью мальчишке снится, будто к их дому подъезжает локомотив «Полярный экспресс», который отвозит детей на Северный полюс к Санта Клаусу. Потирая руки в предвкушении этой эпической встречи, Барт намеревается поквитаться со стариком.
• Лизе снится, что она вместе с семьёй живёт в далёком декабре 1944-го. Мардж на войне, Гомер дожидается её дома, а девочка поклялась, что до возвращения мамы домой она никогда не взглянет на рождественское дерево.
• Когда засыпает Мардж, ей снится чудо: Марта Стюарт навещает дом Симпсонов и разгоняет унылую тоску, превращая его в яркий праздничный домик, используя детей и Гомера для украшений.
• Уснув с книжкой в руках, малышке Мэгги снится, что на рождественские праздники семья собирается на Гавайи . К Симпсонам заходит Мо , мистер Бёрнс и Кэти Перри , подружка Мо . Все участники сна представлены куклами на манер « Маппет-шоу ».

Приглашённые звёзды : Марта Стюарт и Кэти Перри в роли самих себя.

Гомеру надо выплатить 1000 долларов за штрафы. Он приносит в полицию мешок с оплатой штрафов, но его сажают в тюрьму на 10 лет, потому что на мешке было написано «взятка». Гомер, чтобы побыстрей выбраться из тюрьмы, идёт к одному из служащих ФБР. Тот предлагает ему следить за жирным Тони .

Находясь в отчаянии, Вэйлон Смитерс направляется в таверну Мо, где ему приходит гениальная идея: превратить ее в заведение для гомосексуалов со среднестатистической внешностью. Между тем в Спрингфилдской начальной школе приходит новый учитель музыки – очаровательная мисс Джунипер, в которую немедленно влюбляется директор Скиннер .

Гомер решает брать уроки отцовства у допотопного телевизионного сериала, вдумчиво наблюдая за поведением персонажей и применяя их действия на практике. Барт, тем временем, плюётся на свой дешёвый велик, который постоянно ломается, и мечтает о детском спортивном мотоцикле, модном и внушительном. Он просит у папы такую игрушку в подарок, но Гомер отказывает, помня из сериала, что если купить ребёнку подарок-мечту, у него этой мечты больше не останется…

У двери Симпсонов раздаётся звонок и неизвестный мужчина предлагает Барту снять фильм на основе его некогда популярного интернет-мультфильма « Папа зол ». Некоторое время спустя Симпсонов приглашают на фестиваль короткометражек, где Гомер не даёт сказать Барту ни слова, расхваливая себя-любимого и забывая назвать главного идеолога этого фильма. Расстроенный Барт получает шанс поквитаться с отцом на вручении « Оскара ».

Во время экскурсии по пустыне Лиза обнаруживает, что местная вода загадочным образом успокаивает обычно агрессивно настроенных её обитателей. Лиза решает взять немного волшебной водички и привозит её домой в качестве сувенира. Тем временем Деда выгоняют из дома престарелых и он переезжает в дом Симпсонов, где Гомер тайком тестирует на нём загадочную воду. И вдруг происходит чудо — дедуля мгновенно избавляется от всей своей придури.

Город гудит — ведь Чич и Чонг остановятся в Спрингфилде во время своего долгожданного турне в честь воссоединения. Когда дуэт выходит на сцену на суд преданных поклонников, Чонг отказывается произносить свои реплики из шуточного номера, потому что считает эти шутки избитыми и надоевшими. Но всех спасает Гомер, и он отправляется на гастроли вместе с Чичем в качестве участника нового дуэта «Чич и Толстяк». Пока Гомер находится в турне, Мардж пытается помочь Сумасшедшей кошатнице изменить её жалкое существование.

Гомер случайно унижает Барта на глазах у всех, из-за чего Мардж рекомендует ему отправиться в класс для развития родительских чувств, которым руководит доктор Зандер. Доктор, шокированный тем, что Гомер часто душит Барта за непослушание и проводит терапию, прибегая к помощи Карима Абдул-Джаббара, который душит Гомера.

Симпсоны приходится питаться одними персиками. В поисках сбыта для них Лиза приходит в мрачный район, где хозяин одного из старых домов в прошлом — известный иллюзионист, Великий Рамондо. Он соглашается учить Лизу магии. Лиза становится известной иллюзионисткой, известной под псевдонимом «Великая Симпсина», потом Великий Рамондо рассказывает, что появился новый иллюзионист — Крег Демон, известный своими неординарными фокусами.

Жирный Тони и Сельма женятся, побуждая Мардж беспокоиться о безопасности своей сестры. Сёстры ссорятся. Тони, чтобы помириться, приглашает супругов Симпсонов в свой загородный дом для отдыха. Между тем Лиса использует Барта, чтобы найти трюфели.

После того как Барт и Лиза испортили причёску тёти Пэтти , Гомеру пришлось привести её волосы в порядок. На удивление причёска получилась настолько хорошо, что Сельма решает воспользоваться услугами Гомера. Позже к Симпсонам, во время ужина, приходит женщина в поисках лучшего парикмахера в городе. Она даёт сто долларов, чтобы Гомер привёл её в порядок. Оставшись довольной результатом, она наводит Гомера на мысль о собственной парикмахерской.

В поисках запасного ключа от машины Симпсоны находят набор ключей от каждой двери. После этого семья начинает использовать ключи. В школе Лиза открывает одним из ключей запертую дверь с табличкой «Запрещённые оркестром книги» и обнаруживает там комнату, оборудованную под несколько классов, но когда она открывает комнату при директоре Скиннере и других детях, то за дверью оказываются только книги, соответствующие табличке.

Нед Фландерс начинает встречаться с миссис Крабаппл после того, как спас её. Однако Фландрерс узнаёт, что Эдна встречалась с огромным количеством мужчин, что видится ему, как радикальному христианину, неприемлемым. Он не знает, стоит ли ему продолжать отношения с Эдной…