Барт ищет свою потерянную возлюбленную Мэри Спаклер в Нью-Йорке . Тем временем Мардж и Лиза ставят собственный спектакль.

«The Greatest Story Ever Holed» (с англ. — «Самая притягательна история в мире») — из-за нового изобретения профессора Фринка в небе образуется чёрная дыра, которая засасывает всё в себя.

«UNnormal Activity» (с англ. — «Ненормальная активность») — коллекция видеоклипов, показывающая странные явления в доме Симпсонов. Это может быть связано со сделкой, которую когда-то заключила Мардж с дьяволом…

«Bart and Homer’s Excellent Adventure» (с англ. — «Отличное приключение Барта и Гомера») — Барт путешествует в прошлое, в 1974 год , чтобы купить комикс за низкую цену. Но действия Барта в прошлом вызывают опасные последствия в будущем: Мардж замужем за Арти Зиффом , а не за Гомером.

Мардж покупает новый пятиместный автомобиль, но вскоре понимает, что в него все не уместятся, если в семье появится четвёртый ребёнок. Тем временем Барт и его друзья шпионят за Лизой, так как она получает тайные послания и идёт на городские собрания после школы.

Дедушка Эйб сбегает из дома престарелых. Мардж и Гомер ищут его и узнают, что тот раньше работал в ресторане и влюбился в ресторанную певицу Риту ЛяФлюр. В это время Лиза играет в онлайн-покер, используя свои деньги на колледж.

Гомер узнаёт, что его товарищ по команде в боулинг, Дэн Гиллик, работает счетоводом Жирного Тони . Тем временем Лиза добавляет в свою вегетарианскую диету насекомых.

Лиза выигрывает MyPad для Гомера в школьной лотерее, и Гомер увлекается им, пока тот не ломается. Немного позже Гомер обнаруживает, что на дереве во дворе Симпсонов написано слово «Надежда».

Гомер хочет выглядеть моложе, «круче», и заводит дружбу с его новыми соседями из Портленда : Теренсом и Эмили. Но Мардж считает их воспитательные методы слишком чрезмерными, а Барт понимает, что их сын, Ти-Рекс, много думает о себе.

После запирания в детском развлекательном центре у Гомера происходит душевная травма, так как он видит людей в панике. Позже он знакомится с группой людей, готовящихся к судному дню.

Спрингфилдскую начальную школу собираются закрыть из-за крайне низких результатов по контрольной. Но Барт — единственная надежда школы, поскольку контрольную он не делал. В это время Гомер использует парковочные часы , чтобы подзаработать.

После торнадо Мардж и Гомер решают подыскать детям новых опекунов, во избежание худшего. Они обращаются к друзьям и родственникам, включая Герба Пауэлла, но Барту и Лизе нравятся другие: супруги Мэв и Порша.

Мэри Спаклер возвращается в Спрингфилд, но попытки Барта привлечь её внимание оказываются безуспешны.

Барт состригает большую часть волос Милхауса, из-за чего он становится похож на отца, Кирка .

Мисс Гувер из-за её депрессии заменяет миссис Кэнтвелл, которая ненавидит Лизу. В это время Нед Фландерс бьёт Гомера в глаз, увидев его с родителями. После чего Неда мучает совесть.

Лиза должна защищать Барта в детском суде. Между тем Бернс выполняет мечту детства стать супергероем, а Смитерс платит горожанам, чтобы они прикинулись суперзлодеями.

Гомер вновь пытается завоевать любовь Мардж, а Милхаус — Лизы, используя личность главного героя фильма «Трамвай „Желание“».

Преподобный Лавджой уходит из церкви, когда появляется новичок — Элайджа Хупер, говорящий только про поп-культуру. А Гомер помогает последнему, служив дьяконом.

Гомер, Мардж, Ленни и Карл скидываются и покупают Мо новый костюм, и в последнем стали видеть хорошего человека. Тем временем Барт заботится об Эйбе, получившем травму, а Лиза жалуется на то, что в джаз-клубе используют голограмму Мёрфи Кровавые Дёсны.

Барт влюбляется в его учительницу музыки, Мардж учит вождению гостя из России, а Гомер пытается скрыть образовавшуюся лысину.

Гомер, Мо, Карл и Ленни выигрывают лотерею, но Карл забирает выигранные деньги и улетает в Исландию. Гомер, Мо и Ленни следуют за ним.

Мардж случайно знакомится с мужчиной по имени Бен, и узнаёт, что ему нравится сериал, напоминающий «Аббатство Даунтон». В это время Гомер чинит старый поезд, чтобы отпраздновать его с Мардж годовщину.