Кумари́н (2Н-хромен-2-он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Этимология

Кумарин происходит от слова coumarou , французского слова, обозначающего бобы тонка . Слово тонка для бобов тонка взято из языка (народ из группы карибов), проживающих во Французской Гвиане (место происхождения растения); оно также встречается в древнем тупи , другом языке того же региона, являясь названием дерева. Старое название рода, Coumarouna, образовалось от другого тупи-названия дерева, kumarú.

Свойства

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенной травы; t _пл 70 °C, t _кип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире , в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому его можно растворить в слабощелочной среде. Находясь в сублимированном состоянии светятся голубым, синим или зелёным свечением в ультрафиолетовом излучении.

Химические свойства

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

Нахождение в природе

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые ( гербера , ромашка , тысячелистник ), а также донник , зубровка , корица , (азиатская содержит больше, чем цейлонская, горец ) и др.

Получение

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина ). Также нагреванием некоторых растений с получением сублимата кумаринов

Применение

Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях . Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на некоторых животных кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением донника .

Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К , которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови . За счёт этого в медицине кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Но при постоянном употреблении в пищу более 0,1 мг на 1 кг веса (приблизительно от 0,5 грамма кассии (повсеместно продается как корица) в день ) за счёт снижения витамина K2 может повышать кальцификацию сосудов , особенно варикозного расширения ^{[ уточнить ]} . Предположительно кумарины обладают свойствами ингибитора деления раковых клеток, что пока до конца не изучено.

Примечания

Ссылки

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .

См. также

• Дикумарин
• Умбеллиферон