Interested Article - Ксилолы

keira
  • 2020-01-07
  • 1

Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. «дерево») — углеводороды ароматического ряда , состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп . Химическая формула — (СН 3 ) 2 С 6 Н 4 . Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей и как сырьё для оргсинтеза.

Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром , выделившим ксилол из древесного спирта-сырца .

Свойства

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде , хорошо растворяются в органических растворителях . Проявляют свойства ароматических соединений , легко алкилируются , хлорируются , сульфируются и нитруются .

Физические свойства изомеров
Температура плавления Температура кипения Плотность при 20 °C
Орто-ксилол –25,2 °C 144,4 °C 0,8802 г/см³
Мета-ксилол −47,8 °C 139,1 °C 0,8642 г/см³
Пара-ксилол 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 г/см³

Изомерия

Существуют три изомера : орто -, мета - и пара -ксилол.

орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

Абсолютный метод Кернера

Для определения качественного состава смеси орто -, мета - и пара -ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара -ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто -ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета -ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.

Применение

Применяются как растворители лаков , фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей .

Пара -ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата .

Орто -ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь , но кипят при температуре много выше температуры её кипения; таким образом, их можно очищать простой перегонкой .

Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров , предназначенных для работы в реакционных смесях, подвергающихся СВЧ-излучению, так как он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения .

Влияние на организм человека

Основной путь поступления ксилолов в организм человека — ингаляционный (через лёгкие при дыхании ). Также ксилолы могут проникать в организм через кожу , в том числе неповреждённую (благодаря способности растворяться в липидах , они легко проникают в кровоток через подкожную жировую клетчатку ). В лёгких поглощается до 65 % ксилолов, поступающих в них с вдыхаемым воздухом (через кожу ксилолы поступают в организм только в случае непосредственного попадания на неё в жидком состоянии). Накапливаются, преимущественно, в паренхиматозных органах ( печень ), мышцах и жировой ткани . Большая часть ксилолов в организме подвергается биотрансформации (преимущественно в печени) в виде окисления до метилбензойных кислот и гидроксилирования ароматического ядра с образованием диметилфенолов. Метилбензойные кислоты реагируют с глицином (образуя метилгиппуровые кислоты) и выводятся из организма с мочой . Небольшая часть (5—6 %) выводится из организма в неизменном виде через лёгкие с выдыхаемым воздухом.

При остром отравлении у человека наблюдаются возбуждение, чувство опьянения , раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей , нарушения работы сердечно-сосудистой , пищеварительной и дыхательной систем, потеря сознания . В случае продолжительного (хронического) воздействия происходит, в первую очередь, поражение печени, кроветворной и иммунной системы .

п-ксилол ототоксичен (может ухудшать слух) .

Охрана труда

Ксилолы токсичны . ПДК ксилолов 150 мг/м 3 (максимально разовая) и 50 мг/м 3 (среднесменная) . А порог восприятия запаха может быть, например, 1370 мг/м 3 . Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию ксилолов на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров . Для защиты от ксилолов следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты .

Примечания

  1. Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М. : Наука , 1978. — С. 94. — 379 с.
  2. ↑ Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник / Под общ. ред. В. А. Рабиновича. — Л. : Химия, 1977. — С. 155. — 376 с.
  3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479—514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (see page 499)
  5. А.Л. Бандман, Г.А. Войтенко, Н.В. Волкова и др. Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов. — Л. : Химия, 1990. — С. 159—163. — 732 с.
  6. Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi : . P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6 . — doi : .
  7. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3 . 11 мая 2023 года. от 24 мая 2023 на Wayback Machine
  8. МКХБ : МОТ . . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. 19 января 2021 года. МОТ . . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. 16 января 2021 года. МОТ . . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. 17 января 2021 года.
  9. Видершайн Г. Я.; Хесин Я. Е. (гист.). Ксилолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — С. 171. — 536 с. : ил.
  10. (Роспотребнадзор) . № 742. Диметилбензол (смесь 2-, 3-, 4-изомеров) (ксилол смесь изомеров) // / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 55. — 170 с. — (Санитарные правила). 12 июня 2020 года.
  11. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 ( H. 9 ). — S. 385–389. — ISSN . , цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. (англ.) . — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — 89 p. — (EPA600/R-92/047). 21 октября 2021 года.
  12. Капцов В.А. , Панкова В.Б. // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь ( т. 24 , № 6 ). — С. 230-240 . — ISSN . — doi : .
Источник —

keira
  • 2020-01-07
  • 1
  • Tags:

Same as Ксилолы

The title for the last searches