Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH ₃ (CH ₂ ) ₃ -(CH ₂ CH=CH) ₂ (CH ₂ ) ₇ COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам .

История

Формула линолевой кислоты С ₁₇ Н ₃₁ COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским .

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T _пл −11 °C, t _kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера . Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Биохимическое значение

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам , необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов .

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту .

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты ^{[ источник не указан 4281 день ]} , что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого , хлопкового , подсолнечного , кукурузного , конопляного масел, китового жира .

Нахождение в природе

Содержание в животных жирах (%):

• ( Корóва ) 2,0—5,0
• ^* ( Бара́ны ) 3,0—4,0
• ( Свиньи ) 3,0—8,0.

Широко распространена в растительных маслах (%):

• сафлоровое масло ( Cárthamus tinctórius ) 73-79
• масло виноградных косточек ( Vítis ) 58-78
• кедровое жирное масло ( Cedrus ) 72
• ( Oenothera ) 65-75
• маковое масло ( Papáver ) 60-65
• подсолнечное масло ( Helianthus ) 46-60
• ( Sílybum mariánum ) 61-62
• ( Rubus ×loganobaccus ) 59
• масло чёрного тмина ( Nigella sativa ) 56
• ( Passíflora ) 55-80
• конопляное масло ( Cánnabis ) 55
• ( Tríticum ) 54-58
• ( Rubus ) 54
• ( Rúbus idáeus ) 50-62
• соевое масло ( Glycine max ) 50-62
• кукурузное масло ( Zéa máys ) 34-62
• ( Rubus chamaemorus ) 46
• ( Ríbes ) 45-50
• ( Coffea ) 45
• ( Rósa ) 44-48
• хлопковое масло ( Gossypium ) 40-55
• ( Aleurites moluccana ) 40-43
• ( Carya illinoinensis ) 37-45
• ( Vaccínium myrtíllus ) 37
• ( Oxycóccus ) 35-40
• ( ) 35
• ( Avéna ) 35
• ( Vaccínium vítis-idaéa ) 35
• ( Orýza ) 32-47
• ( Adansonia digitata ) 32
• рыжиковое масло ( Саmеlinа sativa ) 32
• ( Pistácia ) 31-35
• кунжутное масло ( Sésamum ) 30-47
• тыквенное масло ( Cucurbita ) 30-45
• ( Borágo ) 30-42
• ( ) 29
• ( Prúnus armeniáca ) 25-30
• ( Anacardium occidentale ) 20
• горчичное масло ( Sinápis ) 14,5-20
• кориандровое масло ( Coriándrum sátivum ) 7,0-7,5
• касторовое масло ( Rícinus commúnis ) 2-3
• кокосовое масло ( Cócos nuciféra ) 1,5-2,6.

См. также

• Жиры
• Жировой обмен
• Олеиновая кислота
• Линоленовая кислота

Примечания