Interested Article - Линолевая кислота

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH ₃ (CH ₂ ) ₃ -(CH ₂ CH=CH) ₂ (CH ₂ ) ₇ COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам .

История

Формула линолевой кислоты С ₁₇ Н ₃₁ COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским .

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T _пл −11 °C, t _kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера . Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Биохимическое значение

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам , необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов .

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту .

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты ^{[

источник не указан 4281 день

]} , что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого , хлопкового , подсолнечного , кукурузного , конопляного масел, китового жира .

Нахождение в природе

Содержание в животных жирах (%):

( Корóва ) 2,0—5,0
^* ( Бара́ны ) 3,0—4,0
( Свиньи ) 3,0—8,0.

Широко распространена в растительных маслах (%):

сафлоровое масло ( Cárthamus tinctórius ) 73-79
масло виноградных косточек ( Vítis ) 58-78
кедровое жирное масло ( Cedrus ) 72
( Oenothera ) 65-75
маковое масло ( Papáver ) 60-65
подсолнечное масло ( Helianthus ) 46-60
( Sílybum mariánum ) 61-62
( Rubus ×loganobaccus ) 59
масло чёрного тмина ( Nigella sativa ) 56
( Passíflora ) 55-80
конопляное масло ( Cánnabis ) 55
( Tríticum ) 54-58
( Rubus ) 54
( Rúbus idáeus ) 50-62
соевое масло ( Glycine max ) 50-62
кукурузное масло ( Zéa máys ) 34-62
( Rubus chamaemorus ) 46
( Ríbes ) 45-50
( Coffea ) 45
( Rósa ) 44-48
хлопковое масло ( Gossypium ) 40-55
( Aleurites moluccana ) 40-43
( Carya illinoinensis ) 37-45
( Vaccínium myrtíllus ) 37
( Oxycóccus ) 35-40
( ) 35
( Avéna ) 35
( Vaccínium vítis-idaéa ) 35
( Orýza ) 32-47
( Adansonia digitata ) 32
рыжиковое масло ( Саmеlinа sativa ) 32
( Pistácia ) 31-35
кунжутное масло ( Sésamum ) 30-47
тыквенное масло ( Cucurbita ) 30-45
( Borágo ) 30-42
( ) 29
( Prúnus armeniáca ) 25-30
( Anacardium occidentale ) 20
горчичное масло ( Sinápis ) 14,5-20
кориандровое масло ( Coriándrum sátivum ) 7,0-7,5
касторовое масло ( Rícinus commúnis ) 2-3
кокосовое масло ( Cócos nuciféra ) 1,5-2,6.

См. также

Примечания

Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4 .
Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота от 27 июля 2013 на Wayback Machine ^{[

неавторитетный источник

]}