Interested Article - Кверцетин

isla
  • 2021-08-28
  • 1

Кверцети́н (от лат. Quércus – дуб), или Кверцитин — природное биохимическое вещество группы флавоноидов ( витамин ).

Кверцетин входит в состав ряда биологически активных добавок и применяется в альтернативной (нетрадиционной) медицине .

Биохимические свойства

Кверцетин — модулятор активности ферментов. В частности, он ингибирует ферменты с АТФ-связывающими сайтами: протеинкиназы, митохондриальные АТФ-азы, миозин, Na+/K+ и Са2+ плазматические АТФ-азы, топоизомеразу II, АТФ-зависимые транспортные P-гликопротеины и Р-гликопротеины подгруппы MRP1 и MRP2 ( англ. multidrug resistant proteins ) .

Кверцетин, как и большинство агликонов флавоноидов и их гликозидов, обладают антиоксидантным эффектом. Предположительно, он обладает нейропротекторным эффектом .

У модельных животных антиоксидантные свойства кверцетина обеспечивают защиту мозга, сердца и других тканей от повреждения, вызванного ишемией и реперфузией, от токсинов и других факторов, ведущих к оксидативному стрессу .

Добавление кверцетина в дополнение к стандартному лечению артериальной гипертензии помогает снизить артериальное давление .

У 5-липоксигеназы кверцетин присоединяет гидропероксидную группу к пятому атому углерода и тем самым угнетает его активность, в результате он проявляет противовоспалительные свойства и синергизм с нестероидными противовоспалительными препаратами . [ неавторитетный источник ]

Кверцетин потенциально может активировать митохондриальный биогенез .

В 2008 году в опытах на клеточных культурах было показано, что флавоноидный кверцетин является сильным антиоксидантом , который также обладает противовоспалительными свойствами . В экспериментах на модельных животных были продемонстрированы только его антиокислительные и противовоспалительные эффекты .

Некоторые учёные считают, что сочетание кверцетина с противораковым препаратом дазатинибом даёт больший сенолитический эффект сравнительно с отдельным применением дазатиниба .

В 2015 году на клеточных культурах комбинация кемпферола с кверцетином значительно усиливает противораковые эффекты кверцетина .

В 2015 году в культуре клеток был показан протективный эффект кверцетина против вируса гриппа типа А .

По данным 2017 года, у модельных животных кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга, вызванную хроническим экситотоксическим стимулом, по сиртуин-1-зависимому механизму

В эксперименте 2018 года у модельных животных (пожилых мышей) кверцетин замедлил дегенеративные процессы старения и увеличил продолжительность жизни .

В 2019 году на клеточных культурах кверцетин проявил активность против вируса гепатита B .

Биодоступность

Биодоступность кверцетина, как правило, низкая, и на его биодоступность влияет несколько факторов. Биодоступность кверцетина широко варьируется у разных людей. Кверцетин является липофильным соединением, поэтому пищевой жир увеличивает его биодоступность. Неперевариваемая клетчатка также может улучшить биодоступность кверцетина. Биодоступность кверцетина выше, когда он потребляется как неотъемлемый компонент — например, зернового батончика, а не из капсулы . Усвоение из лука, богатого изокверцетином, составило 52% по сравнению с 24% из стандартной добавки кверцетина. Исследования на свиньях показали, что глюкозид кверцетина по сравнению с агликоном кверцетина обладает большей биодоступностью . У здоровых участников, принимавших виноградный сок, содержащий 10 мг агликона кверцетина, усвоилось 1,4% от принятой дозы .

Химические реакции

Некоторые гликозиды кверцетина. R — остаток молекулы сахара.

Кверцетин образует разнообразные природные гликозиды. Известно 179 гликозидов кверцетина, некоторые из них играют важную биологическую роль, например, рутин . Может реагировать с хинолонами . [ источник не указан 237 дней ]

Нахождение в природе

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): в любистке , каперсах, гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце , чесноке, золотом усе , красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи , малине, чернике, клюкве, аронии , рябине, облепихе , водянике , плодах опунции , некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина . Содержится также в листьях аспалатуса линейного , из которых в ЮАР приготовляют чайный напиток ройбос .

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания

  1. ↑ Слесарчук, В. Ю. : [ 17 января 2022 ] // Фармакологія та лікарська токсикологія : журн. — 2014. — № 6 (41).
  2. Kelly, G. S. Quercetin : [ англ. ] // Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic : Monograph. — 2011. — Vol. 16, no. 2. — P. 172—194. — ISSN . — PMID .
  3. Verena Brüll, Constanze Burak, Birgit Stoffel-Wagner, Siegfried Wolffram, Georg Nickenig. Effects of a quercetin-rich onion skin extract on 24 h ambulatory blood pressure and endothelial function in overweight-to-obese patients with (pre-)hypertension: a randomised double-blinded placebo-controlled cross-over trial : [ англ. ] // The British Journal of Nutrition. — 2015-10-28. — Vol. 114, no. 8. — P. 1263–1277. — ISSN . — doi : . — PMID . — PMC .
  4. . Таблетки.инфо . Дата обращения: 14 ноября 2022. 14 ноября 2022 года.
  5. Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Protective Effects of Quercetin on Mitochondrial Biogenesis in Experimental Traumatic Brain Injury via the Nrf2 Signaling Pathway // PloS One. — 2016. — Т. 11 , вып. 10 . — С. e0164237 . — ISSN . — doi : . — .
  6. Agnes W. Boots, Guido R. M. M. Haenen, Aalt Bast. // European Journal of Pharmacology. — 2008-05-13. — Т. 585 , вып. 2—3 . — С. 325—337 . — ISSN . — doi : . 9 мая 2017 года.
  7. Yi Zhu et al. . — 2015. — doi : . 16 марта 2021 года.
  8. Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. (англ.) // Pharmacological Research. — 2015-09-01. — Vol. 99 . — P. 1–10 . — ISSN . — doi : .
  9. Wu, W. Quercetin as an Antiviral Agent Inhibits Influenza A Virus (IAV) Entry : [ англ. ] / W. Wu, R. Li, X. Li … [ et al. ] // Viruses : журн. — 2016. — Vol. 8, no. 1. — P. 6. — doi : . — PMID . — PMC .
  10. Lazo-Gomez, R. Quercetin prevents spinal motor neuron degeneration induced by chronic excitotoxic stimulus by a sirtuin 1-dependent mechanism : [ англ. ] / R. Lazo-Gomez, R. Tapia // Translational Neurodegeneration : журн. — 2017. — Vol. 6. — P. 31. — doi : . — PMID . — PMC .
  11. . Элементы (август 2018). Дата обращения: 16 марта 2019. 22 января 2019 года.
  12. Parvez, M. K. Plant-derived antiviral drugs as novel hepatitis B virus inhibitors: Cell culture and molecular docking study : [ англ. ] / M. K. Parvez, T. Rehman, P. Alam … [ et al. ] // Saudi Pharmaceutical Journal. — 2019. — Vol. 27, no. 3. — P. 389–400. — doi : . — PMID . — PMC .
  13. Sarah Egert, Siegfried Wolffram, Beate Schulze, Peter Langguth, Eva Maria Hubbermann. (англ.) // British Journal of Nutrition. — 2012-02-28. — Vol. 107 , iss. 4 . — P. 539–546 . — ISSN . — doi : .
  14. Müzeyyen Berkel Kaşıkcı, Neriman Bağdatlıoğlu. (англ.) // Current Research in Nutrition and Food Science Journal. — 2016-10-25. — Т. 4 , вып. Special Issue Nutrition in Conference October 2016 . — С. 146–151 . — doi : . 16 июня 2022 года.
  15. David M. Goldberg, Joseph Yan, George J. Soleas. (англ.) // Clinical Biochemistry. — 2003-01-01. — Vol. 36 , iss. 1 . — P. 79–87 . — ISSN . — doi : . 24 сентября 2015 года.
  16. Watzl, B. Basiswissen aktualisiert : Flavonoide // : [ нем. ] : [ 28 сентября 2018 ] / B. Watzl, G. Rechkemmer. — 2001. — Bd. 48, H. 12.

Литература

  • Головкин Б. Н. и др. Кверцетин (кверцитин) (quercetin, quercitin, 3,4,5,7-tetrahydroxyflavanol, 3,3',4,5,6-pentahydroxyflavone) // : справочник / Отв. ред. В. Ф. Семихов. — М. : Наука, 2001. — Т. I. — С. 251—276. — 350 с. — 1000 экз. — ISBN 5-02-013183-0 .
  • от 24 сентября 2015 на Wayback Machine // Fundamental and Applied Toxicology, Volume 19, Issue 3, October 1992, Pages 423—431 (англ.)
  • от 31 января 2016 на Wayback Machine Food and Chemical Toxicology 45.11 (2007): 2179—2205. (англ.)

Ссылки

  • от 3 февраля 2016 на Wayback Machine , 2007 (англ.)
  • от 5 сентября 2015 на Wayback Machine //IARC MONOGRAPHS VOLUME 73, 497—515 (англ.)
  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/1954.html XuMuK.ru — Кверцетин]. — Химическая энциклопедия.
  • от 10 августа 2009 на Wayback Machine — О веществах растений / phytochemicals.info (англ.)
  • от 25 мая 2013 на Wayback Machine — Complementary and Alternative Medicine Guide — Медицинский центр университета Мэрилэнд, сайт об «Альтернативной медицине» (англ.)

от 9 августа 2020 на Wayback Machine

Источник —

isla
  • 2021-08-28
  • 1
  • Tags:
Кверцетин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование 		3,3',4',5,7 -​ пентагидроксифлавон
Традиционные названия Кверцетин
Хим. формула С 15 H 10 O 7
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 302,236 г/ моль
Плотность 1,799 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления 316 °C
Химические свойства
Растворимость
• в этанол 0,345 г/100 мл
• в уксусная кислота 4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem
Рег. номер EINECS 204-187-1
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Same as Кверцетин

The title for the last searches