Interested Article - JWH-018

nelly
  • 2021-12-08
  • 1

JWH-018 — анальгетик , принадлежащий к семейству 3-замещённых N-алкилиндолов. Является полным агонистом как CB 1 , так и CB 2 каннабиноидных рецепторов . В исследованиях с животными вызывает эффекты, напоминающие эффекты ТГК , каннабиноида , содержащегося в марихуане , что привело к его использованию в качестве синтетического каннабиноида в курительных смесях . Запрещён к обороту во многих странах.

История

Впервые синтезировано в начале — середине 1990-х американским химиком Джоном Хаффманом ( англ. John William Huffman ) . Хотя химическая структура JWH-018 существенно отличается от Δ 9 -тетрагидроканнабинола ( ТГК ), вещество производит подобные эффекты . В результате экспериментов над животными выяснилось, что по силе воздействия на каннабиноидные рецепторы мозга (CB1 и CB2) JWH-018 превосходит ТГК примерно в пять раз .

15 декабря 2008 года немецкая фармацевтическая компания THC Pharm сообщила, что JWH-018 являлся одним из активных компонентов травяных (курительных) смесей Spice , которые широко продавалась под видом благовоний в ряде европейских стран с 2004 года .

Фармакология

JWH-018 является полным агонистом как CB 1 , так и CB 2 каннабиноидных рецепторов , родство составляет 9.00 ± 5.00 нМ для CB 1 и 2.94 ± 2.65 нМ для CB 2 . EC 50 JWH-018 составляет 102 нМ для человеческих CB 1 рецепторов и 133 нМ для человеческих CB 2 рецепторов . JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию в экспериментах с крысами при дозах 0.3-3 мг/кг, предполагая потентную каннабиноид-подобную активность .

Влияние на здоровье

Доктор Сюзанна Эвери-Палмер предполагает, что JWH-018, вероятно, может спровоцировать психоз у чувствительных людей (имеющих факторы риска психоза) .

Выявление

Метаболиты JWH-018 можно обнаружить в моче употребившего, с помощью газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией .

Распространённость

Наряду с , JWH-018, по состоянию на 2012 год , является одним из самых распространённых синтетических каннабиноидов среди новых психоактивных веществ (психоактивные вещества, которые ещё не контролируются системой международного права, но могут представлять угрозу населению) .

Использование в рекреационных целях

JWH-018 изменяет концентрацию CB 1 - рецепторов , при постоянном приёме чувствительность к психоактивному эффекту препарата снижается быстрее, чем у других каннабиноидов. Задокументирован как минимум один случай возникновения зависимости от JWH-018. После ежедневного потребления вещества в течение 8 месяцев, при прекращении употребления симптомы были сходны с теми, которые возникают при отказе от каннабиса .

15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор назвал JWH-018 в качестве непосредственной причины отравления и отказа органов, приведших к смерти студента университета .

Правовой статус

Многие страны ввели юридический запрет на вещество

Страна Дата запрета Комментарий
Австралия 9 сентября 2011 Запрет по списку 2 закона Drugs Misuse Regulation 1987 , так же как и марихуана.
Австрия 18 декабря 2008 Контроль в соответствии с параграфом 78
Белоруссия 1 января 2010
Великобритания 23 декабря 2009
Германия 22 января 2009
Ирландия 11 мая 2010
Италия 2 июля 2010
Канада 21 февраля 2012
Китай 1 января 2012 Запрет на продажу, экспорт и импорт
Латвия 28 ноября 2009
Литва 5 июня 2009
Новая Зеландия 8 мая 2014
Норвегия 21 декабря 2011
Польша
Россия 22 января 2010 JWH-018 внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации
Румыния 15 февраля 2010
США 1 марта 2011 Временный запрет 76 FR 11075, с июля 2012 — постоянный запрет по Section 1152 FDASIA
Турция 13 февраля 2011 (EMCDDA)
Украина 31 мая 2010
Финляндия 12 марта 2012
Франция 24 февраля 2009
Швеция 30 июля 2009
Эстония 24 июля 2009
Южная Корея 1 июля 2009

Синтез

Синтез JWH-018.

Примечания

  1. Zimmermann U.S., Winkelmann P.R., Pilhatsch M., Nees J.A., Spanagel R., Schulz K. Withdrawal Phenomena and Dependence Syndrome After the Consumption of "Spice Gold" (англ.) // Dtsch Arztebl Int : journal. — 2009. — Vol. 106 , no. 27 . — P. 464—467 . — doi : . — . — PMC .
  2. ↑ Aung M.M., Griffin G., Huffman J.W., Wu M., Keel C., Yang B., Showalter V.M., Abood M.E., Martin B.R. (англ.) // Drug and Alcohol Dependence : journal. — 2000. — Vol. 60 , no. 2 . — P. 133—140 . — doi : . — . 6 марта 2016 года.
  3. Патент США № 6 900 236. . на сайте Ведомства по патентам и товарным знакам США .
  4. Патент США № 7 241 799. . на сайте Ведомства по патентам и товарным знакам США .
  5. Atwood, B.K.; et al. (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2010. — Vol. 160 , no. 3 . — P. 585—593 . — doi : . 5 января 2013 года.
  6. John W Huffman. Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 1994/2/24. — P. 563—566.
  7. от 20 ноября 2015 на Wayback Machine . // The Washington Post.
  8. от 8 апреля 2010 на Wayback Machine . // EMCDDA, Lisbon. — November 2009.
  9. . Антиспайс - Всё о вреде курительных смесей, борьба с легальными наркотиками (21 декабря 2009). 27 декабря 2009 года.
  10. от 18 сентября 2017 на Wayback Machine «Since 2004, herbal mixtures called ‘Spice’ have been available in several European countries such as Germany, … The compounds found in the first generation ‘Spice’ products were.. aminoalkylindole JWH‐018 [3] … 2‐36 mg/g of JWH‐018 were found in 46 ‘Spice’ products of different brands.»
  11. ↑ Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S.; Hibbs, D. E.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I. S.; Kassiou, M. Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135 (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2015. — P. 150508124201002 . — doi : .
  12. от 24 мая 2018 на Wayback Machine //Drug and alcohol dependence. — 2011. — Т. 117. — №. 2. — С. 152—157. (англ.)
  13. // Forensic Science International. — 2010. — Т. 200. — №. 1. — С. 141—147. (англ.)
  14. от 24 ноября 2015 на Wayback Machine // Управление ООН по наркотикам и преступности ( UNODC , УНП ООН), май 2013, ( от 24 ноября 2015 на Wayback Machine , ISBN 978-92-1-148273-7 ): стр 11. «…большинство выявленных НПВ составляли синтетические каннабиноиды (23 процента)… Из числа синтетических каннабиноидов наиболее распространёнными веществами были JWH-018 и JWH-073»
  15. Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straikerб Ken Mackie1. JWH018, a common constituent of ‘Spice’ herbal blends, is a potent and efficacious cannabinoid CB 1 receptor agonist : [ англ. ] // British Journal of Pharmacology. — 2010. — Vol. 160, no. 3. — P. 585–593. — doi : .
  16. Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. : [ англ. ] : [ 17 мая 2018 ] // Deutsches Ärzteblatt International. — 2009. — Vol. 106. — P. 464-467. — doi : . — PMID .
  17. . Дата обращения: 23 ноября 2015. 23 ноября 2015 года.
  18. . Дата обращения: 2 апреля 2015. 22 апреля 2011 года.
  19. (2010). 25 марта 2012 года.
  20. Официальный сайт Президента Республики Беларусь. Дата обращения: 2 апреля 2015. 30 марта 2015 года.
  21. Ford, Richard (2009-12-23). . The Times . London. из оригинала 11 июня 2011 . Дата обращения: 7 мая 2010 .
  22. от 5 февраля 2009 на Wayback Machine .
  23. от 7 марта 2013 на Wayback Machine — Irish Times.
  24. . Дата обращения: 10 февраля 2011. 22 июля 2011 года. (итал.)
  25. . Laws.justice.gc.ca (16 августа 2010). Дата обращения: 23 августа 2010. Архивировано из 5 января 2011 года.
  26. 21 сентября 2015 года.
  27. . Дата обращения: 2 апреля 2015. 3 апреля 2015 года.
  28. ↑ . Emcdda.europa.eu (17 августа 2010). Дата обращения: 23 августа 2010. 30 августа 2014 года.
  29. . Сайт ФСКН . Дата обращения: 24 ноября 2015. 24 ноября 2015 года.
  30. Дата обращения: 24 ноября 2015. 24 ноября 2015 года.
  31. от 2 апреля 2015 на Wayback Machine «запрет оборота JWH-018 и JWH-073»
  32. . DEA Office of Diversion Control. Дата обращения: 11 марта 2014. 28 февраля 2014 года.
  33. (тур.) . Department of Anti-smuggling and Organised Crime. Дата обращения: 3 мая 2012. Архивировано из 16 декабря 2011 года.
  34. (укр.) (2010). Дата обращения: 2 апреля 2015. 19 августа 2019 года.
  35. от 18 ноября 2015 на Wayback Machine (фин.)
  36. . Дата обращения: 9 августа 2010. 20 июля 2011 года.
  37. . Дата обращения: 19 июня 2010. 10 сентября 2010 года. (швед.)
  38. 최연희. . 헬스코리아뉴스 (2 июля 2009). Дата обращения: 18 февраля 2010. 3 марта 2016 года.
  39. Appendino G., Minassi A., Taglialatela-Scafati O. Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2014. — Vol. 31 , no. 7 . — P. 880—904 . — doi : .

Литература

Источник —

nelly
  • 2021-12-08
  • 1
  • Tags:
JWH-018
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК (Нафталин-1-ил)(1-пентил-1H-индол-3-ил)метанон
Брутто-формула C 24 H 23 NO
Молярная масса 341,45
CAS
PubChem
Состав
Классификация
АТХ

Same as JWH-018

The title for the last searches