Interested Article - Скатол

Скато́л (от др.-греч. σκῶρ , род. п. σκατός « экскременты » , 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение , производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, напоминающим запах кала .

Нахождение в природе

Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков . Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Схема биосинтеза скатола в организме:

Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), концентрация скатола в испражнениях возрастает при большом количестве мяса в рационе.

Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях.

Скатол содержится в каменноугольной смоле , образуется при гниении белков.

Свойства

В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина ).

Порог восприятия запаха скатола человеком в воздухе крайне низкий. В литературе указываются значения 1,5 мкг/м ³ ; от 0,0005 до 6,4 мкг/м ³ . Порог запаха в воде составляет 10 мкг/л . В подсолнечном масле 15,6 ppb (частей на миллиард} .

Растворим в этаноле , хлороформе , диэтиловом эфире , бензоле . Температура плавления 93—95 °C.

Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами . Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.

Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с .

Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат , температура плавления 170—171 °C.

Методы синтеза

Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина .

Применение

Используется как ароматизатор в парфюмерии , пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.

Безопасность

Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основные резервуары фермента цитохрома P450 , который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками .

Примечания

. Дата обращения: 11 октября 2016. 11 октября 2016 года.
lebensministerium.at: от 7 мая 2017 на Wayback Machine . 29. September 2005, S. 68.
Dorothea Lösel: от 21 октября 2020 на Wayback Machine Universität Hohenheim, Dissertation, 2006, S. 3.
Nach: J. A. Zahn, A. A. DiSpirito u. a.: Correlation of human olfactory responses to airborne concentrations of malodorous volatile organic compounds emitted from swine effluent. In: Journal of environmental quality. Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624—634, .
Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6 , S. 276.
Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2 , S. 1076.
Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies (англ.) // Veterinary Pathology : journal. — 2003. — Vol. 40 , no. 4 . — P. 363—370 . — doi : . — .