Первый свой матч за «
Сандерленд
» Гиллеспи провёл 15 сентября 1890 года против клуба «
Вулверхэмптон Уондерерс
» (проиграли дома 3:4) и сразу же забил первый гол. Однако, сыграв ещё одну игру (18 октября 1890 года с «
Аккрингтоном
»), Джеймс покидает «Сандерленд» и переходит в «Сандерленд Альбион», выступавший в
Футбольном альянсе
. После расформирования «Альбиона» Гиллеспи возвращается в «Сандерленд», за который выступает до 1897 года, проведя во всех соревнованиях ещё 146 игр (51 гол, из них 11 дублей).
Сборная Шотландии
За сборную Джеймс сыграл всего один матч: 19 марта 1898 года
Шотландия
обыграла
Уэльс
5:2 (Гиллеспи сделал
хет-трик
).