Interested Article - Метилхолантрен

Метилхолантрéн (сокр. МХА ) — органическое соединение , известный полициклический ароматический углеводород , образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов , бытового мусора , в результате риформинга бензантрацена , происходящего при больших температурах. Входит в состав смога , сигаретного дыма. Один из самых сильных канцерогенов , приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола . Наиболее распространённым изомером является 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.

Физические свойства

Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде , умеренно растворим в бензоле , плохо в спирте и эфире , имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ .

Токсикология и биологическая роль

Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие , ЖКТ и кожу , окисляется в печени ( микросомальной системой ) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК , алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты . МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА , как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей ) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина , который помимо МХА, образует и другие производные холантрена . МХА накапливается в предстательной железе , вызывая рак простаты .

Экология

Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м ³ . ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м ³ , LD ₅₀ = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно) .

Получение

Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице.

Литература

Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.

Примечания

↑ Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker and Karl Erik Hellström. Development of a Cancer DNA Phenotype Prior to Tumor Formation (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2004. — Vol. 101 , no. 29 . — P. 10721—10725 . — doi : . — . — JSTOR . — PMC .

Ссылки

См. также

[ReferenceA-1] Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.

[2] Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker and Karl Erik Hellström. Development of a Cancer DNA Phenotype Prior to Tumor Formation (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2004. — Vol. 101 , no. 29 . — P. 10721—10725 . — doi : . — . — JSTOR . — PMC .