Амигдали́н (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — органическое соединение , генцибиозид нитрила миндальной кислоты . Химическая формула C ₂₀ H ₂₇ NO ₁₁ . Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.

Цианогенный гликозид , содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива ( Prunus ) и трибы Яблоневые ( Maleae ), придавая им горький вкус . Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara , содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек.

С начала 1950-х Амигдалин и его производное лаэтрил выпускались под торговыми наименованиями «Лаэтрил» и «Витамин B17» и рекламировались как противораковое средство. Однако отсутствуют значимые клинические доказательства пользы употребления амигдалина и «Лаэтрила» для онкологических больных, также существуют высокий риск побочных эффектов от отравления цианидами при их употреблении и особенно пероральном . Ни Амигдалин, ни «Лаэтрил» не являются витаминами.

Амигдалин относят к цианогенным гликозидам , поскольку его молекула включает соединения нитрильной группы, из которых могут высвобождаться токсичные цианистые анионы в результате бета- гликолиза .

Пероральный приём амигдалина высвобождает цианиды в организме и может привести к интоксикации .

Структура и метаболизм

В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида манделонитрила (циангидрина бензальдегида), степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах зависит от активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких .

Молекула амигдалина содержит две гидролизуемых эфирных связи и в присутствии некоторых ферментов , а также кислот, может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идёт по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — ( нитрил миндальной кислоты).

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идёт только по гликозидной группе, при этом образуются дисахарид генциобиоза и . Во всех случаях, продуктом гидролиза является манделонитрил, который, будучи циангидрином , находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом (водный раствор которого больше известен как синильная кислота ):

Бензальдегид и цианистый водород летучи, и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами . Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы до пруназина и затем под действием пруназин-β-глюкозидазы до глюкозы и манделонитрила , дальнейший распад манделонитрила с образованием синильной кислоты и обуславливает токсичность косточек горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. Приём внутрь большого количества ядрышек некоторых амигдалинсодержащих растений может привести к тяжёлому отравлению взрослого человека.

Получение

Ранее амигдалин получали путём экстракции спиртами из жмыха семян горького миндаля .

Применение

Горькие амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовой дистиллят, содержащий около 0,5 % манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1 % концентрации синильной кислоты.

Под торговым названием «лаэтрил» ( англ. laetril ) амигдалин пропагандируется представителями альтернативной медицины как витаминоподобный препарат (они называют его «витамин B17» ) и якобы противораковое средство . Это токсичное вещество категорически отвергается научным и медицинским сообществом, как не обладающее противоопухолевым действием, в частности Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA), Американским онкологическим обществом , Американской медицинской ассоциацией (AMA) . Известны случаи отравления «лаэтрилом», в том числе при приёме его в комбинации с высокими дозами витамина C , который снижает в тканях уровень цистеина , связывающего in vivo цианиды .

Реклама амигдалина в качестве противоракового средства считается классическим и одним из наиболее прибыльных примеров шарлатанства . В США распространители препарата преследуются в судебном порядке .

См. также

• Гликозиды
• Линамарин
• Лотавстралин

Примечания