Битва под Калугой — сражение 23 сентября 1606 года в ходе восстания Болотникова , произошедшее около впадения Угры в Оку . Наступающее на Москву с юго-запада повстанческое войско под предводительством Ивана Болотникова сошлось в бою с правительственным войском во главе с князем Иваном Шуйским (братом царя), наспех собранным после предыдущих поражений. Согласно И. И. Смирнову , накануне царский гарнизон был изгнан горожанами Калуги, которые контактировали с Болотниковым и были рады впустить его в город. Поэтому войску Ивана Шуйского пришлось дать бой Болотникову вне города, лишившись тем самым городских укреплений и потеряв вместе с тем возможность эффективно использовать привезённый ими с собой «наряд» ( артиллерию ), который был предназначен для установки в Калужском кремле . Результат битвы не до конца понятен. В разрядных книгах он указан как победный для правительственного войска, однако на этот счёт были высказаны сомнения . Так или иначе, войска Шуйского не смогли извлечь никакой выгоды от результата этой битвы, поскольку восстание быстро разрасталось, охватив Вязьму , Можайск , а также тульские и рязанские города. Царские отряды отступили к Москве , открыв болотниковцам путь на неё. Осада Москвы последовала вскоре.

Примечания