Осада Москвы войсками Великого князя Литовского в 1368 году — первый неудачный поход Ольгерда на Москву. Причиной к нему послужил конфликт московского князя Дмитрия Ивановича с тверским князем Михаилом Александровичем, а так как Ольгерд был женат на сестре Михаила, то последний мог попросить помощи у Великого Княжества Литовского, что он и сделал.

Осада Москвы

Осенью 1368 года начался 1-й поход Ольгерда: большое войско во главе с ним неожиданно подступило к Москве. Дмитрий Иванович, не успев собрать войско, вместе с серпуховским князем Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексием укрылся в недавно отстроенном белокаменном Московском Кремле. Но трёхдневная осада Московского Кремля окончилась безрезультатно: Ольгерд ограничился разорением окрестностей и вынужден был отступить. Следствием похода стали серьёзные политические уступки, сделанные московским правительством великому князю тверскому Михаилу Александровичу.