Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение , имеющее химическую формулу COF ₂ . Как и его аналог фосген , это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C _2v .

Применяется в органическом синтезе.

Получение и свойства

Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочных металлов , или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра(II) .

${\displaystyle {\mathsf {CO+2AgF_{2}\rightarrow COF_{2}\uparrow +2AgF}}}$

Другие способы синтеза карбонилфторида:

• реакция фосгена со фторидом натрия или фторидом сурьмы(V) в ацетонитриле ;
• реакция оксида углерода с фтором ;
• реакция оксида серы(VI) с CF ₂ Br ₂ в присутствии солей ртути.
• разложение тетрафторметана с его последующим окислением кислорода воздуха при 1100 °C.

Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа .

Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:

${\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{ROH}}ROCOF{\xrightarrow[{}]{ROH}}(RO)_{2}CO}}}$

${\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCOF{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCONR_{2}}}}$

Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:

${\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}(CF_{3})_{2}CFCOF{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}[(CF_{3})_{2}CF]_{2}CO}}}$

Токсичность

ПДК карбонилфторида 0,5 мг/м ³ (обязателен контроль фтора). Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .